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Weitere Chiralitätselemente

Chiralität bei Heteroatomen

Definition
Jedes Atom mit vier unterschiedlichen Substituenten in tetraedrischer Anordnung ist ein Stereozentrum.
Abb.1
Chiralität bei Heteroatomen

So bilden Silicium und Germanium als Elemente der vierten Hauptgruppe genauso wie der Kohlenstoff chirale Verbindungen. Eine Besonderheit ist der Stickstoff, der bei den Aminen mit drei Substituenten und dem freien Elektronenpaar sp3-hybridisiert ist. Er bildet also einen Tetraeder und stellt damit ein potenzielles Stereozentrum dar. Dennoch lassen sich bei Raumtemperatur keine Enantiomeren beobachten. Dies ist eine Folge des Invertierens des freien Elektronenpaars am Stickstoff; selbst bei geringen Temperaturen bleibt das freie Elektronenpaar nicht auf einer Seite des Moleküls (Stickstoff-Inversion). Durch eine einfache chemische Reaktion lässt sich diese Inversion verhindern. Wird das freie Elektronenpaar zum Beispiel durch eine Protonierung Teil einer Bindung, so lassen sich Enantiomere isolieren. Bei Elementen der dritten Periode verläuft diese Inversion langsamer und es gibt daher chirale Phosphine und Sulfoxide.

Tab.1
Blockierung der Stickstoff-Inversion
Abb.2
Stickstoff-Inversion
Abb.3
enantiomere Ammoniumsalze
Chiralität
Chiralität ist nicht auf tetraedrische Kohlenstoff-Verbindungen beschränkt, sie hängt von der räumlichen Gestalt der Moleküle ab.

Übung

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