zum Directory-modus

Physikalische Eigenschaften von Stereoisomeren

Physikalische Eigenschaften von Stereoisomeren

Während Enantiomere sich physikalisch nur in der Drehung der Ebene des linear polarisierten Lichtes unterscheiden, differieren Diastereomere in all ihren physikalischen Eigenschaften. Sie haben also z.B. verschiedene Schmelz- und Siedepunkte, Dichten und Löslichkeiten aber auch unterschiedliche Bildungswärmen und freie Gibbs-Energien. Ist bei einer Verbindung mit zwei asymmetrischen C-Atomen auch noch eine innere Spiegelebene vorhanden, d.h. wenn auch eine meso-Form existiert, so gibt es für die physikalischen Werte gleich drei unterschiedliche Angaben. Als Beispiel soll die Weinsäure dienen:

Abb.1
Tab.1
Stereoisomer(+)-Weinsäure(-)-Weinsäuremeso-WeinsäureWeinsäure-Racemat
Konfiguration (2R,3R)(2S,3S)(R,S)(2R,3R) und (2S,3S)
Schmelzpunkt (°C) 168 - 170168 - 170146 - 148206
Drehwert [α]D (grad) + 12- 1200
Dichte (g/ml) 1,75981,75981,66601,7880
Löslichkeit bei 20°C (g/100 ml H2O) 139,0139,0125,020,6

Das Enantiomerenpaar (+)- und (-)-Weinsäure unterscheidet sich nur durch den entgegengesetzten Drehwert von exakt gleicher Größe. Die meso-Weinsäure ist diastereomer zu der (+)- und (-)-Form, hat also zu den beiden Verbindungen kein Bild/Spiegelbild-Verhältnis und ist daher eine vollkommen andere Verbindung mit anderen physikalischen Eigenschaften. Das racemische Gemisch verhält sich zwar wie eine Reinsubstanz, hat also z.B. einen definierten Schmelzpunkt, unterscheidet sich aber in seinen physikalischen Eigenschaften sowohl von den reinen Enantiomeren als auch von der meso-Form.

Übung

<Seite 1 von 3