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Moleküle mit mehreren Stereozentren und meso-Verbindungen

meso-Verbindungen

Einige Verbindungen mit zwei oder mehr Stereozentren haben durch ihre speziellen Symmetrie-Eigenschaften weniger als die zu erwartenden 2n Stereoisomere. Ein Beispiel dafür ist die Weinsäure; bei dieser Dicarbonsäure sind die Kohlenstoff-Atome C2 und C3 Chiralitätszentren und somit wären nach der 2n-Regel vier Stereoisomere zu erwarten. Die grafische Darstellung dieser vier Stereoisomere mit den Konfigurationen (S,S), (R,R), (R,S), (S,R) zeigt für die Fälle (R,S) und (S,R) allerdings eine Besonderheit.

Tab.1
Die drei Weinsäure-Stereoisomere
Abb.1
Abb.2
Abb.3
Abb.4
Mouse
Abb.5
Mouse
Abb.6
Mouse
Abb.7
Mouse
Abb.8
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Durch Ansteuern der 3D-Moleküle erkennt man, dass nur die Moleküle III und IV identisch sind, die Moleküle I, II und III sind nicht identisch!

Bei den Molekülen I und II handelt es sich um ein Enantiomerenpaar. Auch bei den Strukturen III und IV scheint es sich um ein Enantiomerenpaar zu handeln, aber sie besitzen eine Spiegelebene innerhalb des Moleküls. Diese Besonderheit führt dazu, dass die Struktur III durch eine Drehung um 180° in der Bildebene in die Struktur IV überführt werden kann (Überführung).

Bild und Spiegelbild sind hier also identisch und es gibt also nur eine Struktur, die Verbindung ist achiral.

Definition
Verbindungen die trotz mehrerer Chiralitätszentren achiral sind, werden als meso-Verbindungen bezeichnet.

Von der Weinsäure gibt es also nur drei Stereoisomere, das Enantiomerenpaar mit den Molekülen I und II und die zu ihnen diastereomere meso-Verbindung.

Abb.9

Übung 1

Übung 2

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