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Moleküle mit mehreren Stereozentren und meso-Verbindungen

Moleküle mit mehr als einem Stereozentrum

Moleküle können mehr als ein stereogenes Zentrum aufweisen. Bei Verbindungen mit n Stereozentren gibt es die Möglichkeit für 2 n Stereoisomere. So hat ein Molekül mit zwei Stereozentren bis zu 2 2 = 4 Stereoisomere, eine Verbindung mit drei Stereozentren bis zu 8 Stereoisomere.

Auch ohne sich auf spezielle Strukturformeln zu beziehen, kann man sich überlegen, welche Stereoisomere möglich sind, z.B. bei 3 Chiralitätszentren:

Tab.1
Kombinationsmöglichkeiten bei drei Stereozentren
(RRR) alle (R)
(RRS) (RSR) (SRR) zwei (R), ein (S)
(SSR) (SRS) (RSS) ein (R), zwei (S)
(SSS) alle (S)

Die vier Stereoisomere des 2,3-Dibrompentan

Ein einfaches Beispiel ist 2,3-Dibrompentan; diese Verbindung besitzt zwei asymmetrische Kohlenstoff-Atome. Es ergeben sich deshalb für die beiden asymmetrischen Kohlenstoff-Atome die Kombinationsmöglichkeiten von (S,R), (R,S), (R,R) und (S,S). Diese vier Strukturen sind alle voneinander verschieden (siehe unten) und lassen sich nicht durch Rotation um eine Einfachbindung in eine deckungsgleiche Konfiguration überführen. Es handelt sich somit um Stereoisomere. Alle vier Moleküle sind optisch aktive Verbindungen. Da es aber immer nur jeweils ein Paar von Bild und Spiegelbild geben kann, handelt es sich hier um zwei Enantiomerenpaare. Die Moleküle I und II sind das eine Paar und die Moleküle III und IV das andere Enantiomerenpaar.

Abb.1
Enantiomerenpaar I
Abb.2
Enantiomerenpaar II

In welchem Verhältnis stehen nun die Enantiomeren des Enantiomerenpaares I zu denen des Paares II? Sie sind nicht enantiomer zueinander, da sie sich nicht wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten. Sie besitzen aber die gleiche Konnektivität, d.h. die Verknüpfung der Atome untereinander ist identisch, es sind also Stereoisomere. Dies entspricht genau der Definition für Diastereomere.

Definitionen: Isomerieformen

Das Molekül III z.B. ist also enantiomer zu dem Molekül IV, aber diastereomer zu den Molekülen II und I. Für die vier Stereoisomere des 2,3-Dibrompentans ergibt sich somit der unten abgebildete Zusammenhang.Sie können mithilfe eines Entscheidungsbaums zu den Isomerieformen klären in welchem Zusammenhang zwei Moleküle mit der gleichen Summenformel zueinander stehen.

Abb.3
Abb.4
Isomerenunterenscheidung

Entscheidungsbaum zur Unterscheidung der Isomerieformen

Aufgabe

Mouse
Mouse
Abb.5
Abb.6

Richten Sie zum Vergleich die Moleküle per Maus aus.

Sind die beiden Verbindungen

Bitte eine Auswahl treffen.

Bitte eine Auswahl treffen.

richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

Enantiomere,

Versuchen Sie es noch einmal.

Diastereomere oder

Versuchen Sie es noch einmal.

stellen sie identische Moleküle dar?

Richtig - Die beiden Verbindungen stellen identische Moleküle dar. Es wurde um die Einfachbindung rotiert.

ZurücksetzenAuswertenLösung zeigen

Diastereomere haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften, wie Schmelzpunkte, Siedepunkte, Drehwerte usw., während Enantiomere sich nur durch eine gegensätzliche Drehung von polarisiertem Licht und bei der Wechselwirkung mit anderen Enantiomeren unterscheiden.

Hinweis
Eine Struktur mit mehreren Stereozentren muss nicht die maximale Zahl von möglichen Stereoisomeren ( 2 n ) aufweisen; im Fall von meso-Verbindungen ist die Anzahl der möglichen Stereoisomeren kleiner.

Übung 1

Übung 2

Übung 3

Übung 4

Übung 5

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