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Moleküle mit mehreren Stereozentren und meso-Verbindungen

Cyclische Stereoisomere

Bei cyclischen Verbindungen ist die freie Drehbarkeit um eine C-C-Einfachbindung eingeschränkt. Es sind aufgrund der Ringstruktur nur im begrenzten Umfang Torsionsbewegungen gleichzeitig um mehrere Bindungen möglich. Einige Besonderheiten, die aus dieser eingeschränkten Drehbarkeit resultieren, lassen sich an Cyclopentan-Derivaten besonders leicht verdeutlichen. Der Cyclopentan-Ring wird hierbei als planares Molekül betrachtet.

Bei Ringen mit zwei Substituenten können diese auf derselben oder entgegengesetzten Seiten der Ringebene angeordnet sein. Es gibt deshalb drei Stereoisomere des 1,2-Dimethylcyclopentan.

Tab.1
trans - Dimethylcyclopentan cis - Dimethylcyclopentan
Abb.1
Abb.2
Definition
Stehen die beiden Methyl-Substituenten auf entgegengesetzten Seiten der Ringebene, so werden sie als trans-ständig bezeichnet. Befinden sich die beiden Substituenten dagegen auf der gleichen Seite der Ringebene, so werden sie als cis-ständig bezeichnet.

Bei der trans-Stellung gibt es im obigen Fall zwei unterschiedliche Stereoisomere, die enantiomer zueinander sind. Beim cis-1,2-Dimethylcyclopentan verläuft eine Spiegelebene durch das Molekül und so sind hier Bild und Spiegelbild deckungsgleich. Das cis-Dimethylcyclopentan ist also eine meso-Verbindung.

Abb.3
Anhydridbildung einer cis-1,2-Dicarbonsäure

Es handelt sich bei den cis/trans-Isomeren um Diastereomere, denn sie weisen als Stereoisomere die gleiche Verknüpfung der Atome untereinander auf und verhalten sich nicht wie Bild und Spiegelbild zueinander. Die cis- und trans-Isomere haben somit unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften. So bildet die cis-Form der Cyclopropan-1,2-dicarbonsäure, im Gegensatz zu trans-Form, leicht unter Wasseraustritt ein Säureanhydrid, da bei ihr die Substituenten räumlich benachbart sind.

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