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Fischer-Projektion

Die Fischer-Projektion

Darstellung der Stereochemie in der Fischer-Projektion

Projektionsformeln sind Abbildungen von dreidimensionalen Molekülen auf eine zweidimensionale Bildebene. Für Stereoisomere mit einem asymmetrischen C-Atom lassen sich solche Projektionsformeln noch gut durch perspektivische Darstellungen (Keil-Strich-Formeln) wiedergeben. Bei Anwesenheit mehrerer stereogener Zentren wird diese Darstellungsweise schnell zu aufwändig und unübersichtlich. Hierfür hat Emil Fischer bereits 1891 eine Darstellungsmethode eingeführt, die auf der Projektion des tetragonalen Kohlenstoffs auf eine flache Oberfläche beruht. Diese Fischer-Projektion gilt heute als ein Standardverfahren zur Darstellung der Stereochemie an Chiralitätszentren. Am meisten gebräuchlich ist sie in der Zuckerchemie.

Bei der Fischer-Projektion wird das asymmetrische C-Atom so ausgerichtet, dass zwei der vier Bindungen senkrecht stehen und nach hinten gerichtet sind (in der Regel die längste Kette; um die Bestimmung der Konfiguration an einem Chiralitätszentrum zu vereinfachen, kann aber auch wie im unteren Beispiel z. B. der Substituent mit der niedrigsten Rangordnung nach oben gezeichnet werden). Die beiden anderen Bindungen stehen horizontal und zeigen zum Betrachter (Bild 1 und 2). Die Fischer-Projektion ergibt sich dann dadurch, dass das Molekül in dieser Form und aus dieser Blickrichtung (Rotation der 3D-Darstellung in Bild 3 hin zum Betrachter) auf die Bildebene projiziert wird (Bild 4).Das asymmetrische C-Atom selber wird nicht gezeichnet, liegt aber konventionsgemäß am Schnittpunkt der vertikalen und horizontalen Bindungen (Bild 5).

Tab.1
Fischer-Projektion
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