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Stereoisomere bei cyclischen Verbindungen

Cycloalkene

Bei den Cycloalkenen kann es zum Auftreten von Chiralität kommen, obwohl kein asymmetrischer Kohlenstoff vorhanden ist. Die Enantiomere weisen in solchen Verbindungen eine Chiralitätsebene auf und unterscheiden sich durch die unterschiedliche Anordnung um diese Ebene. So verläuft z.B. beim (E)-Cycloocten die Chiralitätsebene durch die Kohlenstoff-Atome der Doppelbindung. Die Enantiomeren I und II unterscheiden sich also durch den Drehsinn der Kohlenstoff-Kette vor dieser Ebene.

Abb.1
Tab.1
Enantiomere bei Cycloalkenen
Abb.2
Abb.3
Mouse
Abb.4
Mouse
Abb.5

Zum anderen können noch wie bei allen Alkenen E/Z-Isomere an der Doppelbindung zusätzlich zu den für die Ringe typischen cis/trans-Isomeren auftreten.

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