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Stereoisomere bei cyclischen Verbindungen

Substituierte Cyclohexane

Das Umklappen von einer Sesselkonformation der Cyclohexane in eine andere ist mit der gegenseitigen Umwandlung von axialen und äquatorialen Bindungen verknüpft. Die cis- und trans-Ständigkeit der Substituenten am Cyclohexan-Ring bleibt auch beim Umklappen erhalten.

Als Beispiel dient hier das 1,4-Dimethylcyclohexan, von dem es zwei Isomere gibt, die diastereomer zueinander sind: Die cis- und die trans-Form.

Abb.1
trans-1,4-Dimethylcyclohexan
Abb.2
cis-1,4-Dimethylcyclohexan

Beim 1,3-Dimethylcyclohexan treten hingegen drei Stereoisomere auf, da die substituierten Ring-Kohlenstoff-Atome Chiralitätszentren sind. Nach der 2n-Regel können maximal vier Stereoisomere erwartet werden. Da jedoch die cis-Form eine intramolekulare Spiegelebene aufweist, handelt es sich bei ihr um eine meso-Verbindung. Es sind deshalb nur drei Stereoisomere zu beobachten: Die cis-Form und das Enantiomerenpaar der trans-Form.

Abb.3
cis-1,3-Dimethylcyclohexan
Abb.4
trans-1,3-Dimethylcyclohexan

Die Enantiomere der trans-Form können durch das Invertieren des Cyclohexan-Rings nicht ineinander umgewandelt werden. Axiale Methyl-Gruppen werden dabei zu äquatorialen und umgekehrt. Diese Konformationsänderung kann anhand der Abbildung durch den Start der Animation nachvollzogen werden.

Tab.1
Enantiomere des trans-1,3-Dimethylcyclohexan
Enantiomer IUmklappen des Enantiomer IIEnantiomer II
Mouse
Abb.5

Zurücksetzen

Mouse
Abb.6

Umklappen des Rings

Zurücksetzen und mit H-Atomen

Mouse
Abb.7

Zurücksetzen

Zur besseren Übersicht werden bei den Chime-Darstellungen die Wasserstoff-Atome nicht gezeigt. Zudem wurden die axialen Methyl-Gruppen rot und die äquatorial stehenden Methyl-Gruppen blau eingefärbt. Die Enantiomere I und II lassen sich in den beiden oberen Chime-Darstellungen nicht zur Deckung bringen. In der mittigen Chime-Animation klappt der Ring des Enantiomer II von der einen in die andere Sesselform um. Die axial stehende Methyl-Gruppe wandert dabei in die äquatoriale Position und die äquatorial stehende Methyl-Gruppe entsprechend in die axiale Position. Durch den anschließenden Vergleich mit dem daneben stehenden Chime von Enantiomer II ist zu erkennen, dass sich die Positionen der Methyl-Gruppen zwar umgekehrt haben, es sich aber immer noch um das Enantiomer II handelt.

Übung 1

Übung 2

Übung 3

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