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Stereoisomere bei cyclischen Verbindungen

Cycloalkane

Die Cycloalkane sind in ihrer stabilsten Konformation gewöhnlich nicht planar, besitzen aber eine hohe Flexibilität des Ringgerüsts. Eine Besonderheit ist hier der Cyclohexan-Ring, denn er weist eine nahezu spannungsfreie Konformation auf, die als Sesselform bezeichnet wird.

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Abb.1
Cyclohexan-Ring

Bei der Sesselkonformation des Cyclohexans sind zwei Gruppen von C-H-Bindungen zu unterscheiden. Die sechs Bindungen, die in der Ringebene liegen, werden als äquatorial (Abb. 1) und die sechs senkrecht zur Ringebene stehenden Bindungen als axial (Abb. 1) bezeichnet (Bindungen zurücksetzen). Die Sesselform wandelt sich über unterschiedliche Zwischenstufen (Wanne, Twist) in eine alternative Sesselform um, in der jeweils die ehemaligen äquatorialen Substituenten nun die axiale Position und umgekehrt einnehmen.

Abb.2
Sesselkonformation
Abb.3
Wannenkonformation
Abb.4
Twistkonformation
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