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Cahn-Ingold-Prelog-System zur Benennung von Enantiomeren

Die Nomenklatur der Enantiomeren: Das Cahn-Ingold-Prelog-System

Da chirale Moleküle in zwei verschiedenen Formen vorliegen können, ist eine Systematik notwendig, mit der die Enantiomere eindeutig beschrieben werden können. So gibt es von dem einfachsten chiralen Alkohol, dem 2-Butanol, zwei Stereoisomere, die enantiomer zueinander sind, deren Konfigurationen aber anhand dieses Namens nicht zu unterscheiden sind.

Zur Benennung dieser absoluten Konfiguration des chiralen Zentrums hat sich das CIP-System durchgesetzt (R.S. Cahn, England; C.K. Ingold, England; V. Prelog, Schweiz). Danach kann die stereochemische Konfiguration, also die Anordnung der Gruppen um ein asymmetrisches C-Atom, mit Hilfe von Prioritätsregeln bestimmt werden.

Prioritätsregeln

Tab.1
Die vier Substituenten an einem tetraedrischen Chiralitätszentrum werden nach einer Prioritätsregel von hoher zu niedriger Priorität geordnet. Die Priorität wird nach der Ordnungszahl der Atome, die direkt mit dem Chiralitätszentrum verbunden sind, vergeben. Bei Isotopen gilt die höhere Priorität für das Isotop mit höherer Masse.
Abb.1
Regel 1
2. Sind zwei oder mehr gleiche Atome an das Chiralitätszentrum gebunden, so entscheiden die an diese gebundenen zweiten Atome; falls diese ebenfalls gleich sind, werden die dritten Atome usw. herangezogen. In der Grafik wird dies durch verschiedene Abstandsebenen zum Chiralitätszentrum dargestellt. Die direkt am asymmetrischen Kohlenstoff-Atom gebundenen Atome befinden sich innerhalb des inneren Quadrates (1. Sphäre). Es gilt dort die Prioritätsreihenfolge: O>C1,C3>H. Es sind also zwei Atome mit der gleichen Priorität vorhanden, zwischen denen innerhalb der 1. Sphäre nicht unterschieden werden kann. Durch die Betrachtung der an diese Kohlenstoff-Atome gebundenen Atome in der zweiten Sphäre wird eine Unterscheidung zwischen C1 und C3 möglich. C1 ist in der 2. Sphäre mit drei Wasserstoff-Atomen verbunden, während C3 mit zwei Wasserstoff-Atomen und einem weiteren Kohlenstoff-Atom verbunden ist. Daraus folgt, dass C3>C1 und somit insgesamt die Reihenfolge O>C3>C1>H gilt.
Abb.2
Regel 2
3. Mehrfachbindungen werden wie die entsprechende Anzahl an Einfachbindungen gewertet. Ist also ein Atom durch eine Doppelbindung mit einem anderen Atom verknüpft, so wird dieses zweite Atom doppelt gezählt. So wird bei einer Keto-Gruppe der Kohlenstoff so betrachtet, als ob er mit zwei Sauerstoff-Atomen verbunden wäre. Entsprechend wird bei einer Dreifachbindung dreifach gezählt.
Abb.3
Regel 3
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