Cahn-Ingold-Prelog-System zur Benennung von Enantiomeren
Benennung am Beispiel des 2-Butanols
Am Beispiel von 2-Butanol wird die eindeutige Benennung der zwei Enantiomere durchgeführt.
- Tab.1
| Beim 2-Butanol hat der Sauerstoff die höchste Priorität (Ordnungszahl acht, A), die Ethyl-Gruppe besitzt hier die zweithöchste Priorität (Ordnungszahl sechs und C-Atom in der nächsten Ebene; B), und dann folgt die Methyl-Gruppe (drei H-Atome in der nächsten Ebene, C). Das Wasserstoff-Atom ist der Substituent mit der geringsten Priorität (D). | |
| Das Molekül wird nun in Richtung des Substituenten mit der geringsten Priorität betrachtet, also in diesem Fall entlang der Bindung zwischen dem zentralen Kohlenstoff-Atom und dem Substituenten D. Dazu wird das Molekül so ausgerichtet, dass die Gruppe D nach hinten zeigt und von dem zentralen Kohlenstoff-Atom verdeckt wird. Da der Substituent D verdeckt ist, bilden die Substituenten A, B und C jetzt ein Dreieck um das Zentralatom. Vollziehen Sie mithilfe der 3D-Abbildung diese Ausrichtung nach. |
- Tab.2
- Vollziehen Sie mithilfe der 3D-Abbildung die Molekül-Ausrichtung nach.
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Ergibt sich nun von dem Substituenten höchster Priorität A, über den mit der zweithöchsten B, zu C eine Drehung im Uhrzeigersinn, so erhält das asymmetrische Atom den Deskriptor R (von lateinisch rectus "rechts"). Bei einer Drehung gegen den Uhrzeigersinn wird das asymmetrische Atom mit dem Deskriptor S (von lateinisch sinister "links") gekennzeichnet.
