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Chiralität

Chiralitätselemente

Viele Moleküle sind also chiral und verhalten sich, wenn sie mit anderen chiralen Molekülen - zum Beispiel im Körper - wechselwirken, unterschiedlich.

Enantiomere
Moleküle, die sich zueinander wie Bild und Spiegelbild verhalten und sich nicht zur Deckung bringen lassen, nennt man Enantiomere (aus dem Griechischen enantio + meros: entgegengesetzte Teile).

Das Auftreten von Enantiomeren ist mit dem Begriff der Chiralität gekoppelt, denn Enantiomere können nur bei chiralen Molekülen auftreten. Es gibt immer nur ein Enantiomerenpaar, da es zu einem Bild nur genau ein Spiegelbild gibt.Wie kann man aber anhand der Strukturformel eines Moleküls feststellen, ob dieses Molekül chiral ist? Eine Möglichkeit ist, sich ein Modell der beiden spiegelbildlichen Formen des Moleküls aufzubauen und zu versuchen, diese zur Deckung zu bringen. Geht das, ist das Molekül achiral, geht es nicht, ist es chiral. Dieses Vorgehen nach der Methode "Versuch und Irrtum" oder "Probieren geht über Studieren" lässt sich aber auch abkürzen, denn natürlich kann man die Antwort meist auch direkt am Molekül ablesen. Chirale Moleküle haben keine Symmetrieebene (Spiegelebene) und auch kein Symmetriezentrum (Spiegelpunkt).

Mouse
Mouse
Abb.1
Beispiel für eine Spiegelebene

Spiegelebene einblenden/ausblenden.

Abb.2
Beispiel für einen Spiegelpunkt

Spiegelpunkt einblenden/ausblenden.Auf den Enden der Geraden durch das zentrale Atom liegen immer die gleichen Atome.

In der unten stehenden Darstellung des rechten Moleküls ist es nicht möglich, irgendeine Spiegelebene oder einen Spiegelpunkt zu finden. Dieses Molekül ist daher chiral und Bild und Spiegelbild lassen sich nicht zur Deckung bringen!

Tab.1
Mit Symmetrieebene Achiral Ohne Symmetrieebene Chiral
Abb.3
Abb.4
Die linke und die rechte Seite vom "Spiegel" sind gleich. Die linke und die rechte Seite vom "Spiegel" sind unterschiedlich.
Hinweis
Sind an einem sp3-hybridisierten Kohlenstoff-Atom, also dem Zentrum eines Tetraeders, vier unterschiedliche Substituenten, so ist dies ein Chiralitätszentrum (asymmetrisches Kohlenstoff-Atom) und das Molekül könnte chiral sein.

Die Chiralität von Molekülen kann durch verschiedene Chiralitätselemente hervorgerufen werden. Man unterscheidet dabei zwischen

  • einem Chiralitätszentrum, z.B. einem asymmetrischen Kohlenstoff-Atom,
  • einer Chiralitätsachse bzw. Helix,
  • einer Chiralitätsebene.
Abb.5
Chiralitätszentrum

Das asymmetrische C-Atom ist ein Beispiel für ein Chiralitätszentrum und ist die häufigste Ursache für Chiralität bei organischen Molekülen.

Abb.6
Helicales Molekül

Wendeltreppen, Schneckengehäuse und Schrauben sind Beispiele für helicale Chiralität in der Alltagswelt. Das Hexahelicen ist ein Beispiel für ein helicales Molekül; bekannter ist die Helix der DNA.

Abb.7
Axiale Chiralität

Auch hier handelt es sich, wie bei dem helicalen Molekül, um ein Molekül mit einem Drehsinn. Es ist hier allerdings etwas schwerer diesen zu erkennen. Die Helix ist also ein Spezialfall der axialen Chiralität.

Abb.8
Planare Chiralität

Die freie Drehbarkeit um eine Einfachbindung ist bei diesem Cyclophan (auch Ansa- oder Henkelverbindung) durch die Substituenten am Ring behindert. Auch hier lassen sich Bild und Spielgelbild nicht zur Deckung bringen.

Übung

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