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Chiralität

Benennung am Beispiel des 2-Butanols

Am Beispiel von 2-Butanol wird die eindeutige Benennung der zwei Enantiomere durchgeführt.

Tab.1
Beim 2-Butanol hat der Sauerstoff die höchste Priorität (Ordnungszahl acht, A), die Ethyl-Gruppe besitzt hier die zweithöchste Priorität (Ordnungszahl sechs und C-Atom in der nächsten Ebene; B), und dann folgt die Methyl-Gruppe (drei H-Atome in der nächsten Ebene, C). Das Wasserstoff-Atom ist der Substituent mit der geringsten Priorität (D).
Abb.1
Das Molekül wird nun in Richtung des Substituenten mit der geringsten Priorität betrachtet, also in diesem Fall entlang der Bindung zwischen dem zentralen Kohlenstoff-Atom und dem Substituenten D. Dazu wird das Molekül so ausgerichtet, dass die Gruppe D nach hinten zeigt und von dem zentralen Kohlenstoff-Atom verdeckt wird. Da der Substituent D verdeckt ist, bilden die Substituenten A, B und C jetzt ein Dreieck um das Zentralatom. Vollziehen Sie mithilfe der 3D-Abbildung diese Ausrichtung nach.
Abb.2
Tab.2
Vollziehen Sie mithilfe der 3D-Abbildung die Molekül-Ausrichtung nach.
Mouse
Abb.3
Mouse
Abb.4
Abb.5
Abb.6

Ergibt sich nun von dem Substituenten höchster Priorität A, über den mit der zweithöchsten B, zu C eine Drehung im Uhrzeigersinn, so erhält das asymmetrische Atom den Deskriptor R (von lateinisch rectus "rechts"). Bei einer Drehung gegen den Uhrzeigersinn wird das asymmetrische Atom mit dem Deskriptor S (von lateinisch sinister "links") gekennzeichnet.

Übung 1

Übung 2

Übung 3

Übung 4

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