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Übung: Stabilität von Radikalen 3

Aufgabe

Welche der folgenden Aussagen zu Radikalen sind richtig?

Bitte eine Auswahl treffen.

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richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

Radikale weisen ein einzelnes ungepaartes Elektron auf.

Radikale sind in der Regel instabil und hochreaktiv.

Radikale erfüllen nicht die Oktettregel.

Radikale weisen eine geringe Reaktivität und eine hohe Selektivität auf.

In biologischen Systemen stellen Radikale wegen ihrer hohen Reaktivität und geringen Selektivität eine Gefahr für die Zelle dar.

Radikale sind in der Regel äußerst stabil und weisen daher eine geringe Reaktivität auf.

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Aufgabe

Vergleicht man Radikale mit Carbokationen, treffen die folgenden Aussagen zu:

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richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

Wie Carbokationen treten Radikale meist nur als Intermediate bei Reaktionen auf.

Ein Vergleich der Radikalstabilität kann über die Dissoziationsenergie der Bindung zwischen dem Kohlenstoff und dem Wasserstoff vorgenommen werden, also der Energie, die für eine homolytische Spaltung dieser Bindung benötigt wird.

Im Vergleich zu Carbokationen haben Kohlenstoffradikale eher eine kürzere Lebenszeit.

Die Stabilität der Radikale hängt - wie bei den Carbokationen - von der Struktur ab. Höher substituierte Radikale sind stabiler als weniger substituierte.

Wie Carbokationen treten Radikale meist nur als Inhibitoren bei Reaktionen auf.

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Aufgabe

Welche Stabilitätsreihe ergibt sich für die Dissoziationsenergie bei der homolytischen Spaltung?

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richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

allylisch, benzylisch > primär > sekundär > tertiär > methyl

allylisch, benzylisch > sekundär > tertiär > primär > methyl

allylisch, benzylisch > tertiär > sekundär > primär > methyl

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Aufgabe

Zur Erklärung der Stabilitätsreihe der Radikale kann man die Hyperkonjugation bei den Radikalspezies heranziehen.

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richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

Je weniger Alkyl-Gruppen um das Kohlenstoff-Atom mit dem einzelnen, nicht bindenden Elektron gruppiert sind, desto mehr Möglichkeiten bestehen für eine Superkonjugation.

Je mehr Allyl-Gruppen um das Kohlenstoff-Atom mit dem einzelnen, nicht bindenden Elektron gruppiert sind, desto mehr Möglichkeiten bestehen für eine Ultrakonjugation.

Je mehr Alkyl-Gruppen um das Kohlenstoff-Atom mit dem einzelnen, nicht bindenden Elektron gruppiert sind, desto weniger Möglichkeiten bestehen für eine Hyperkonjugation.

Je mehr Alkyl-Gruppen um das Kohlenstoff-Atom mit dem einzelnen, nicht bindenden Elektron gruppiert sind, desto mehr Möglichkeiten bestehen für eine Hyperkonjugation.

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Aufgabe

Die Wechselwirkung des besetzten C-H s - Bindungsorbitals mit dem einfach besetzten p-Orbital des Kohlenstoff ist ähnlich der Hyperkonjugationsstabilisierung von Carbeniumionen. Welchen entscheidenden Unterschied gibt es jedoch?

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richtig

falsch

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Dies ist die richtige Antwort

Die Stabilisierung erfolgt beim Carbenium-Ion durch Überlappung eines gefüllten C-H Bindungsorbitals mit einem gefüllten 2p-Orbital, während beim Radikal das C-H Bindungsorbital mit einem halb gefüllten 2p-Orbital wechselwirkt.

Die Stabilisierung erfolgt beim Carbenium-Ion durch Überlappung eines gefüllten C-H Bindungsorbitals mit einem leeren 2p-Orbital, während beim Radikal das C-H Bindungsorbital mit einem halb gefüllten 2p-Orbital wechselwirkt.

Die Stabilisierung erfolgt beim Carbenium-Ion durch Überlappung eines leeren C-H Bindungsorbitals mit einem ebenfalls leeren 2p-Orbital, während beim Radikal das C-H Bindungsorbital mit einem gefüllten 2p-Orbital wechselwirkt.

Die Stabilisierung erfolgt beim Carbenium-Ion durch Überlappung eines leeren C-H Bindungsorbitals mit einem halb gefüllten 2p-Orbital, während beim Radikal das C-H Bindungsorbital mit einem leeren 2p-Orbital wechselwirkt.

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Aufgabe

Welche der folgenden Aussagen sind wahr?

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richtig

falsch

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Dies ist die richtige Antwort

Die Stabilität von Radikalen wird erhöht, wenn die Radikale mit delokalisierenden Gruppen substituiert sind.

Eine radikalische Spezies mit einem immobilisierten Elektron ist bei Raumtemperatur instabil.

Beim Radikal liegt ein 3-Elektronen-System vor, in dem ein Elektron in einem antibindenden Orbital untergebracht sein muss.

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