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Übungen: Radikalische Substitution in Allyl-Stellung 1

Arbeitsauftrag

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Abb.1

Aufgabe

Wenn Propen mit Brom oder Chlor umgesetzt wird, ist je nach Bedingungen ein unterschiedliches Reaktionsverhalten zu beobachten:

Bitte eine Auswahl treffen.

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richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

Bei hohen Temperaturen oder bei einer geringen Konzentration an Halogen wird eine Substitution an der Methyl-Guppe beobachtet.

Bei geringen Temperaturen oder bei einer hohen Konzentration an Halogen wird eine Substitution an der Methyl-Gruppe beobachtet.

Bei geringen Temperaturen findet eine Addition an der Doppelbindung statt.

Bei hohen Temperaturen findet eine Addition an der Doppelbindung statt.

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Aufgabe

Wie wird die Position in direkter Nachbarschaft zu einer Doppelbindung bezeichnet?

Bitte eine Auswahl treffen.

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richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

benzylisch

allylisch

vinylisch

alkylisch

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Aufgabe

Welche der folgenden Aussagen sind wahr?

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richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

Allylische Gruppierungen sind besonders stabil.

Dies gilt jedoch nur für die kationische, nicht für die radikalische Spezies.

Ein Vergleich der verschiedenen Dissoziationsenergien zeigt den Effekt der Mesomeriestabilisierung (Resonanz) des Allyl-Radikals.

Die besondere Stabilisierung wird durch die Überlappung von drei benachbarten, zur Molekülebene parallel stehenden p-Orbitalen hervorgerufen.

Die Gleichwertigkeit der drei sp3-Zentren im Allyl-Radikal zeigt sich deutlich in den Resonanzstrukturen.

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Aufgabe

Welche Bedeutung hat die Resonanz im Allyl-System?

Bitte eine Auswahl treffen.

Bitte eine Auswahl treffen.

richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

Aufgrund der Resonanz haben alle sechs äußeren Wasserstoff-Atome alkylischen Charakter und nur das Wasserstoff-Atom am mittleren Kohlenstoff ist allylisch.

Die C-C-Abstände im Propenyl-Radikal sind gleich groß.

Aufgrund der Resonanz haben alle vier äußeren Wasserstoff-Atome allylischen Charakter und nur das Wasserstoff-Atom am mittleren Kohlenstoff ist vinylisch.

Die C-C-Abstände im Propenyl-Radikal sind unterschiedlich groß.

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