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Übung: Radikalische Addition von Halogenwasserstoffen

Aufgabe

Iodierung: Welche der folgenden Aussagen sind richtig?

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richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

Die Addition des Iods ist im Gegensatz zur Chlor- bzw. Brom-Addition endotherm. Sie läuft daher sehr langsam ab und es überwiegen eher die Kettenabbruchreaktionen.

Die Stärke der bei der Iodierung neu gebildeten H-I-Bindung reicht aus, um den Verlust der gebrochenen π-Bindung wettzumachen.

Beim Iodwasserstoff ist die Addition des Iodradikals an die Doppelbindung endotherm.

Die Additionsschritte beim Chlor und Brom sind endotherm und laufen schnell genug ab, um gegenüber einem Kettenabbruch zu überwiegen.

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Aufgabe

Chlorierung: Trotzdem die Additionsschritte beim Chlor exotherm sind und schnell genug ablaufen, um gegenüber einem Kettenabbruch zu überwiegen, bricht die Kettenreaktion bei der Chloraddition ab. Warum?

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richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

Da beim zweiten Schritt der Kettenreaktion der Bruch der starken H-Cl-Bindung energetisch aufwendiger ist als der Energiegewinn durch die neugeknüpfte C-H-Bindung, so dass dieser Schritt endotherm ist.

Da beim zweiten Schritt der Kettenreaktion der Bruch der starken H-Cl-Bindung energetisch aufwendiger ist als der Energiegewinn durch die neugeknüpfte C-H-Bindung, so dass dieser Schritt exotherm ist.

Da beim zweiten Schritt der Kettenreaktion der Bruch der starken H3C-Bindung energetisch aufwendiger ist als der Energiegewinn durch die neugeknüpfte C-H-Bindung, so dass dieser Schritt endotherm ist.

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Aufgabe

Welche der folgenden Aussagen sind wahr?

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richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

Der zweite Schritt der Kettenreaktion ist nur für Brom und Iod endotherm.

Für die HCl- und die HI-Addition kann jeweils einer der beiden Kettenfortpflanzungs-Schritte nicht mit den Kettenabbruchreaktionen konkurrieren.

Neben HBr gibt es keine weiteren Reagenzien, die für radikalische Additionen an Alkene zugänglich sind.

Anti-Markovnikov-Produkte sind präparativ sehr nützlich, da sie die ionischen Additionen komplementieren.

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