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Übung: Halogenierung von Methan

Aufgabe

Die Reaktion von Halogenen mit Methan ist ein gutes Beispiel dafür, wie unterschiedlich die Reaktivität eines Reagenzes gegenüber einer gegebenen Substanz sein kann. Welche Anordnung - beginnend bei der höchsten Reaktivität - ist richtig?

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richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

Brom > Chlor > Fluor > Iod

Fluor > Chlor > Brom > Iod

Brom > Chlor > Fluor > Iod

Chlor > Fluor > Brom > Iod

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Aufgabe

Welche Aussagen sind wahr?

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richtig

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Dies ist die richtige Antwort

Fluor ist das reaktivste Halogen, sogar so reaktiv, dass ohne geeignete Vorkehrungen eine Mischung aus Fluor und Methan explodieren würde.

Kinetische Argumente helfen bei der Erklärung der Methanhalogenierung, da man die Assoziationsenergien der Halogene kennt und bei Gasphasenreaktionen, in denen Bindungen homolytisch gespalten werden, die Aktivierungsenergie der jeweiligen Assoziationsenergie entspricht.

Bei der Halogenierung von Methan entstehen aus 2 gasförmigen Molekülen zwei neue gasförmige Verbindungen, so dass diese Reaktion kaum eine Veränderung der Entropie aufweist.

Chlor ist das reaktivste Halogen, sogar so reaktiv, dass ohne geeignete Vorkehrungen eine Mischung aus Fluor und Methan explodieren würde.

Kinetische Argumente helfen bei der Erklärung der Methanhalogenierung, da man die Dissoziationsenergien der Halogene kennt und bei Gasphasenreaktionen, in denen Bindungen homolytisch gespalten werden, die Aktivierungsenergie der jeweiligen Dissoziationsenergie entspricht.

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Aufgabe

Fluorierung: Die Kettenstartreaktion, die Bildung der Fluor-Radikale, benötigt mit 155 kJ/mol eine große Aktivierungsenergie.

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Darüber hinaus muss der Kettenstart häufig erfolgen, da ein gebildetes Radikal lediglich einige tausend Fluorierungsreaktionen initiiert.

Dem gegenüber muss der Kettenstart aber auch nur vergleichsweise selten erfolgen, da ein gebildetes Radikal tausende Fluorierungsreaktionen initiiert.

Andererseits muss der Kettenstart aber auch vergleichsweise oft erfolgen, da ein gebildetes Radikal nur eine geringe Anzahl an Fluorierungsreaktionen initiiert.

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Aufgabe

Fluorierung: Welche der folgenden Aussagen sind zutreffend?

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Beide Kettenfortpflanzungschritte der Fluorierung benötigen hohe Aktivierungsenergien, damit bei Raumtemperatur genügend energetisch ausreichende Kollisionen erfolgen.

Die Kettenfortpflanzung darf keine große Aktivierungsenergie besitzen, da sonst die aus der Kettenstartreaktion stammenden, hoch reaktiven Radikale eher in Kettenabbruchreaktionen vernichtet werden, als dass es zur Kettenfortpflanzung kommt.

Die Kettenfortpflanzung ist sehr exotherm.

Beide Kettenfortpflanzungschritte der Fluorierung benötigen nur sehr geringe Aktivierungsenergien, so dass genügend energetisch ausreichende Kollisionen selbst bei Raumtemperatur erfolgen.

Die Kettenfortpflanzung ist stark endotherm.

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Aufgabe

Chlorierung: Welche Aussagen treffen zu?

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Dies ist die richtige Antwort

Der insgesamt exotherme Verlauf der Kettenreaktion (-105 kJ/mol bei der Chlorierung gegenüber -431 kJ/mol bei der Fluorierung) lässt die Chlorierung gut kontrolliert ablaufen.

Die im Vergleich zur Fluorierung gemäßigte Reaktionsgeschwindigkeit der Chlorierung steht in Zusammenhang mit der größeren Aktivierungsenergie für die Chlorradikal-Bildung.

Es sind nur vergleichsweise wenige Radikale für den Erhalt der Kettenfortpflanzung notwendig.

Die im Vergleich zur Fluorierung höhere Reaktionsgeschwindigkeit der Chlorierung steht in Zusammenhang mit der geringeren Aktivierungsenergie für die Chlorradikal-Bildung.

Der insgesamt endotherme Verlauf der Kettenreaktion (-105 kJ/mol bei der Chlorierung gegenüber -431 kJ/mol bei der Fluorierung) führt zu einer hohen Reaktivität und es müssen Vorkehrungen getroffen werden, damit die Reaktion nicht "durchgeht", es also zur Explosion kommt.

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Aufgabe

Bromierung: Im Gegensatz zur Chlorierung ist bei der Bromierung die Wasserstoffabspaltung aus Methan mit +75 kJ/mol (gegenüber +8 kJ/mol) stark endotherm und die Aktivierungsenergie ist viel höher.

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Es wird daher - nicht erst bei 300 °C - bei einem großen Teil der Kollisionen zwischen Brom-Radikalen und Methan zur Produktbildung kommen.

Trotz einer mit -30 kJ/mol insgesamt exothermen Reaktion ist Brom weit weniger reaktiv gegenüber Methan als Chlor.

Es wird daher - selbst bei 300 °C - nur bei einem sehr kleinen Teil der Kollisionen zwischen Brom-Radikalen und Methan zur Produktbildung kommen.

Trotz einer mit -30 kJ/mol insgesamt endothermen Reaktion ist Brom in weit höherem Maße reaktiv gegenüber Methan als Chlor.

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Aufgabe

Iodierung: Welche der folgenden Aussagen sind wahr?

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Die Initiierungsreaktion der Iodierung, die Bildung der Iod-Radikale, ist stärker exotherm als die entsprechende Fluor-Reaktion und ist daher dafür verantwortlich, dass die Iodierung nicht abläuft.

Die Spaltung der C-H-Bindung ist entscheidend für den Reaktionsverlauf.

Die Initiierungsreaktion der Iodierung, die Bildung der Iod-Radikale, ist weniger exotherm als die entsprechende Fluor-Reaktion und kann daher nicht dafür verantwortlich sein, das die Iodierung nicht abläuft.

Der erste Schritt der Kettenfortpflanzung ist stark exotherm, so dass eine Reaktion selbst bei 300 °C zustande kommt.

Die Aktivierungsenergie dieser Reaktion beträgt ca. 140 kJ/mol und ist damit so groß, dass etwa 1000 von 1012 Kollisionen zur Produktbildung führen.

Der erste Schritt der Kettenfortpflanzung ist so stark endotherm, dass eine Reaktion nicht mehr zustande kommt.

Eine Iodierung von Methan ist nicht möglich.

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