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Übung: Bromierung und Fluorierung höherer Alkane

Arbeitsauftrag

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Abb.1

Aufgabe

Fluor und Iod eignen sich weniger zur Halogenierung von Alkanen. Warum?

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richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

Die Fluorierung ist stark endotherm und daher so langsam, dass sie nicht von synthetischem Nutzen ist.

Die Iodierung ist stark endotherm und daher so langsam, dass sie nicht von synthetischem Nutzen ist.

Die Fluorierung ist stark exotherm, so dass die Reaktion schwer kontrollierbar ist; darüber hinaus ist die Reaktion nahezu unselektiv bezüglich der unterschiedlichen C-H-Bindungen.

Die Iodierung ist stark exotherm, so dass die Reaktion schwer kontrollierbar ist; darüber hinaus ist die Reaktion nahezu unselektiv bezüglich der unterschiedlichen C-H-Bindungen.

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Aufgabe

Welches Postulat kann zur Erklärung der hohen Selektivität der Bromierung herangezogen werden?

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richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

Das Hammock-Postulat.

Das Hammond-Postulat.

Das Halbmond-Postulat.

Das Hamborn-Postulat.

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Aufgabe

Welche der folgenden Aussagen sind richtig?

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richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

Bei der Chlorierung von 2-Methylpropan sind in den beiden denkbaren Übergangszuständen (auf dem Weg zu dem primären bzw. tertiären Radikal) die C-H- und die H-Cl-Bindungen verschieden ausgebildet. Der radikalische Charakter verteilt sich ungleichmäßig auf den Kohlenstoff und das Chlor.

In den Übergangszuständen der entsprechenden Brom-Reaktion hat der Kohlenstoff deutlich stärkeren Radikalcharakter als bei der entsprechenden Struktur mit Chlor.

Der Übergangszustand weist bei der Bromierung schon deutlichen Produktcharakter auf, während er bei der exothermen Chlorierung eher dem Edukt ähnelt.

Die Übergangszustände für die Abspaltung des H-Atoms aus einem Alkan durch Clor bzw. Brom sind verschieden.

Der Übergangszustand weist bei der Chlorierung schon deutlichen Produktcharakter auf, während er bei der endothermen Bromierung eher dem Edukt ähnelt.

Bei der radikalischen Bromierung wird das nur schwach reaktive Brom-Radikal das leichter zu bildende tertiäre Kohlenstoff-Radikal bilden.

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Aufgabe

Was besagt das Reaktivitäts-Selektivitäts-Prinzip?

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richtig

falsch

teilweise richtig

Dies ist die richtige Antwort

Die Selektivität eines Reagenzes ist um so größer, je reaktiver es ist.

Die Reaktivität eines Reagenzes ist um so kleiner, je selektiver es ist.

Die Selektivität eines Reagenzes ist um so kleiner, je reaktiver es ist.

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