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LDA

Eine starke Base kann, wenn sie sterisch sehr anspruchsvoll ist, dennoch ein sehr schwaches Nucleophil sein. Im Labor wird zum Beispiel Lithiumdiisopropylamid als sehr starke Base, unter anderem zur Erzeugung von Carbanionen, eingesetzt. Die Isopropyl-Gruppen schirmen hier das potentiell nucleophile Stickstoffatom ab und so reagiert diese Base aufgrund dieser sehr starken sterischen Hinderungen nicht als ein Nucleophil.

Tab.1
LDA als nicht nucleophile Base
Mouse
Abb.1
Ball-and-Stick-Darstellung
Spacefill-Darstellung
Definition
Bei Nucleophilie handelt es sich um eine kinetische Größe, die angibt, wie schnell ein Molekül oder Ion reagiert. Bei der Basizität wird dagegen nur die Lage des Reaktionsgleichgewichts beschrieben.