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Einleitung C-H-acide Verbindungen

Wasserstoff-Deuterium-Austausch

Bei enolisierbaren Carbonyl-Verbindungen führt das Keto-Enol-Gleichgewicht (Tautomerisierung) zu einer Austauschbarkeit der α-Wasserstoff-Atome. Dies lässt sich durch die Behandlung mit Isotopen leicht nachweisen. Wird zum Beispiel bei 1H-NMR Messung einer enolisierbaren Carbonyl-Verbindung D2O als Lösungsmittel verwendet, führt der große Überschuß des Deuteriums zu einem vollständigen Austausch aller α-Wasserstoff-Atome und so sind dann die entsprechenden Signale dieser Protonen im Spektrum nicht mehr vorhanden.

Abb.1
Wasserstoff-Deuterium-Austausch

Übung 1

Übung 2

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