Einleitung C-H-acide Verbindungen
β-Dicarbonyl-Verbindungen
β-Dicarbonyl-Verbindungen weisen eine erheblich höhere Acidität als andere Carbonyl-Verbindungen auf. Bei ihnen ist die Gleichgewichtslage erheblich zur Enol-Form verschoben. So liegt beim 2,4-Pentadion das Gleichgewicht mit ca. 76% deutlich auf der Seite der Enol-Form.
Die Ursache für diese im Vergleich zu den einfachen Ketonen sehr starke Begünstigung der Enol-Form ist deren Resonanzstabilisierung über eine cyclische Struktur. Bei den β-Dicarbonyl-Verbindungen ergibt sich ein relativ spannungsfreier Sechsring mit einer intramolekularen Wasserstoffbrücke. Der Sechsring ist planar, was auf ein konjugierte System hinweist, und ist durch die sterische Hinderung etwas aufgeweitet.
- Tab.1
- Cyclische Form
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| Planare Struktur zeigen | |
| Sterische Hinderung zeigen |
