zum Directory-modus

Einleitung C-H-acide Verbindungen

β-Dicarbonyl-Verbindungen

β-Dicarbonyl-Verbindungen weisen eine erheblich höhere Acidität als andere Carbonyl-Verbindungen auf. Bei ihnen ist die Gleichgewichtslage erheblich zur Enol-Form verschoben. So liegt beim 2,4-Pentadion das Gleichgewicht mit ca. 76% deutlich auf der Seite der Enol-Form.

Abb.1
β-Dicarbonyl-Verbindungen

Die Ursache für diese im Vergleich zu den einfachen Ketonen sehr starke Begünstigung der Enol-Form ist deren Resonanzstabilisierung über eine cyclische Struktur. Bei den β-Dicarbonyl-Verbindungen ergibt sich ein relativ spannungsfreier Sechsring mit einer intramolekularen Wasserstoffbrücke. Der Sechsring ist planar, was auf ein konjugierte System hinweist, und ist durch die sterische Hinderung etwas aufgeweitet.

Tab.1
Cyclische Form
Abb.2
Mouse
Abb.3
Planare Struktur zeigen
Sterische Hinderung zeigen

Übung

Seite 3 von 4