Knoevenagel-Kondensation

Aldol-Reaktionen sind nicht auf Aldehyde, Ketone und Ester beschränkt. Jede Verbindung, aus der ein Carbanion generiert werden kann, kann auch die Carbonyl-Gruppe angreifen und ein Kondensationsprodukt ergeben.

Definition

Kondensation von Aldehyden oder Ketonen mit unterschiedlichsten C-H-aciden Verbindungen unter dem Einfluss schwacher Basen wie tertiären Aminen werden als Knoevenagel-Kondensationen bezeichnet.

Diese Reaktion ist nach Emil Knoevenagel (1865-1921) benannt. Diketone bzw. allgemein β-Ketoverbindungen sind relativ starke Säuren mit ${\text{p}\mathit{K}}_{\text{a}}$-Werten im Bereich 5-13 und sind daher zur Enolatbildung gut geeignet. Die im zweiten Beispiel verwendeten Nitroalkane haben ${\text{p}\mathit{K}}_{\text{a}}$-Werte um 10. Diese Reaktion mit Nitroalkanen wird auch als Henry-Reaktion bezeichnet. Als Basen können Amine verwendet werden, da ihre Basizität völlig ausreicht. Die in diesen beiden Fällen eintretende Dehydratisierung ist eine häufige Folgereaktion.