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Aldol-Addition, Aldol-Kondensation und ähnliche Reaktionen

Intramolekulare Aldol-Addition und -Kondensation

Die Aldol-Kondensation bietet, da sie auch intramolekular möglich ist, einen leichten Weg, um cyclische Moleküle zu synthetisieren. Hierbei ist allerdings entscheidend, welche Ringgrößen hergestellt werden sollen. Die Methode eignet sich überwiegend für Fünf- oder Sechsringe. Zudem ist zu beachten, dass der Ringschluss über die unterschiedlichen möglichen Enolate eintreten kann. In diesem Beispiel würde der Ringschluss über die Methyl-Gruppe aber zu dem energetisch ungünstigen Siebenring führen, so dass nur der Sechsring erhalten wird.

Abb.1
intramolekulare Aldolkondensation

Die entsprechende Cyclisierung von Diestern wird als Dieckmann-Kondensation bezeichnet, welche nach ihrem Entdecker Walter Dieckmann benannt ist. Es entstehen cyclische Ketone mit einer α-Carbonsäureester-Gruppierung. Durch Verseifung des Esters und anschließende Decarboxylierung sind die unsubstituierten cyclischen Ketone zugänglich.

Abb.2
Dieckmann-Kondensation

Übung

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