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Aldol-Addition, Aldol-Kondensation und ähnliche Reaktionen

Verwandte Reaktionen zu Aldol-Addition und -Kondensation

Es gibt eine Reihe von Reaktionen, die nach dem gleichen Prinzip wie die klassische Aldol-Addition oder Aldol-Kondensation verlaufen, z.B.

  • die intramolekularen Aldol-Additionen und -Kondensation,
  • die gekreuzten Aldol-Additionen und -Kondensationen, bei denen zwei unterschiedliche Carbonyl-Verbindungen verwendet werden,
  • die Knoevenagel-Kondensation, bei der Enolate von 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen bzw. ganz allgemein Verbindungen mit stark aciden H-Atomen verwendet werden,
  • die Michael-Addition, die von einer α,β-ungesättigten Carbonyl-Verbindung - also z.B. einem Aldol-Kondensationsprodukt - ausgeht und bei der eine nucleophile Addition an der α,β-Doppelbindung stattfindet,
  • die Robinson-Anellierung, eine Kombination aus Michael-Addition und Aldol-Kondensation.
Tab.1
Verwandte Reaktionen zu Aldol-Addition und -Kondensation
Intramolekulare Aldol-Reaktionen: Bei einer intramolekularen Aldol-Reaktion von Dicarbonyl-Verbindungen werden Ringe erhalten.
Abb.1
Gekreuzte Aldol-Reaktionen: Dabei werden zwei unterschiedliche Carbonyl-Verbindungen miteinander umgesetzt. Die Steuerung zu einem einheitlichen Produkt ist dabei oft ein Problem.
Abb.2
Knoevenagel-Kondensation: Kondensation von Aldehyden oder Ketonen mit stark C-H-aciden Verbindungen unter dem Einfluss schwacher Basen (wie tertiären Aminen).
Abb.3
Michael-Addition: Bei α,β-ungesättigten Carbonyl-Verbindungen ist ein nucleophiler Angriff auf die Doppelbindung durch die Konjugation zur Carbonyl-Gruppe möglich; es tritt eine 1,4-Addition ein.
Abb.4
Robinson-Anellierung: Eine intramolekulare Variante der Michael-Addition mit nachfolgender Aldol-Kondensation.
Abb.5

Übung

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