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Heterocyclen Einleitung

Nomenklatur der Heterocyclen

Die Nomenklatur der Heterocylen ist nicht einheitlich geregelt. Es werden mehrere verschiedene Nomenklatursysteme für Heterocyclen verwendet, sehr oft wird auch von den Trivialnamen ausgegangen.

Austauschnomenklatur oder a-Nomenklatur

Bei diesem System wird das Molekül wie ein Carbocyclus behandelt und die Art des Heteroatoms im Ring durch einen Namensvorsatz angegeben: Aza- für N, oxa- für O, thia- für S. Nach diesem System wird Tetrahydrofuran (THF) zum Beispiel als Oxacyclopentan benannt.

Abb.1
Austausch-Nomenklatur

Bei der Benennung von substituierten Heterocyclen wird die Nummerierung des Rings vom Heteroatom aus begonnen.

Aufgabe : Ringnummerierung

Abb.2

Wie lautet die Bezeichnung dieses substituierten Heterocyclus nach der Austausch-Nomenklatur?

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Dies ist die richtige Antwort

1-Chlor-2-brom-oxacyclopentan

1-Brom-2-chlor-oxacyclopentan

3-Brom-4-chlor-oxacyclopentan

3-Chlor-4-brom-oxacyclopentan

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Dieses System wird fast nur für die gesättigten Heterocyclen (Heterocycloalkane) eingesetzt, aber auch dort werden zum Teil sehr viel häufiger Trivialnamen verwendet. Diese Trivalnamen sind zum Teil von den entsprechenden ungesättigten Heterocyclen abgeleitet, wie zum Beispiel beim Tetrahydrofuran und Tetrahydropyran. Bei den stickstoffhaltigen Heterocycloalkanen werden eigenständige Trivialnamen (Pyrrolidin, Piperidin) verwendet.

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