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Heterocyclen Einleitung

Heterocyclen

In der Chemie werden allgemein alle Ringe die nicht nur aus Kohlenstoffatomen bestehen als Heterocyclen bezeichnet. Während in der organischen Chemie dabei meist die Anzahl der Kohlenstoffatome überwiegt, gibt es in der anorganischen Chemie auch Ringverbindungen, die nur Heteroatome, also keinen Kohlenstoff enthalten.

Definition
Als Heterocyclen werden in der organischen Chemie Ringe bezeichnet, bei denen zumindest ein Atom des Ringgerüsts kein Kohlenstoffatom ist.

Die in der organischen Chemie am häufigsten vorkommenden Heteroatome in diesen Ringen sind Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel. Es treten aber auch Ringe mit anderen Elementen wie z.B. Phosphor und Selen auf. In der Natur sind Heterocyclen ausgesprochen bedeutsam, so enthalten über die Hälfte aller Naturstoffe Heterocyclen. Viele von ihnen sind an wichtigen Funktionen im Körper beteiligt oder pharmakologisch wirksam. Die stickstoffhaltigen Heterocyclen sind in der Natur so verbreitet, dass eine eigene Gruppe die Naturstoffe (Alkaloide) bilden. Auch der Bauplan des biologischen Lebens wird durch stickstoffhaltige Heterocyclen gebildet. Mit Hilfe der Nucleobasen (Pyrimidin- und Purinbasen) wird in der DNA und RNA das "Programm" des Lebens gespeichert.

Tab.1
Beispiele wichtiger Heterocyclen in der Natur
Abb.1
Abb.2
Abb.3
Mouse
Abb.4
Morphin
Mouse
Abb.5
Uracil: Ein "Buchstabe" der DNA
Mouse
Abb.6
DNA-Abschnitt: Der Text des Lebens

Weshalb sind die Heterocyclen in der Natur so wichtig? Um das besser verstehen zu können, ist es wichtig, ihre Besonderheiten gegenüber den Carbocyclen zu betrachten. Der bedeutendste Unterschied zwischen Carbo- und Heterocyclen ist die ungleichmäßige Ladungsverteilung bei den Heterocyclen. In der Natur ist dies bei der molekularen Erkennung zum Beispiel bei den Basenpaaren der DNA ein entscheidender Faktor.

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