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Heterocyclen Einleitung

Basenpaarung

Die DNA kann nur als Informationsspeicher dienen, da es zwischen den vier Nucleinbasen so etwas wie eine molekulare Erkennung gibt. Zueinander passen jeweils nur die Paare:

  • Adenin zu Thymin und
  • Guanin zu Cytosin.

In der DNA liegen sich also immer eine Purinbase einer Pyrimidinbase gegenüber. Wie kommt es zur dieser Selektivität? Um diese Frage zu klären, ist es wichtig die räumliche Struktur der Nucleinbasen genauer zu betrachten.

Tab.1
3D-Darstellung und Strukturformel einiger Nucleinbasen
AdeninThyminGuaninCytosin
Mouse
Abb.1
Mouse
Abb.2
Mouse
Abb.3
Mouse
Abb.4
Abb.5
Abb.6
Abb.7
Abb.8

Diese Selektivität der Basen zueinander, die so genannte Basenpaarung, beruht auf den Wasserstoff-Brücken, die sich zwischen den Basen ausbilden können. Die mögliche Stärke diese Wasserstoff-Brücken wird dabei entscheidend von der räumlichen Struktur der Basen geprägt. Denn nur bei einer optimal zueinander passenden räumlichen Anordnung ist die gleichzeitige Bildung mehrere Wasserstoff-Brücken maximal möglich. Bereits kleine Abweichungen von der optimalen Geometrie bewirken eine sehr starke Verringerung der Brückenstärke. So ist zum Beispiel die Summe der Stärke der Wasserstoff-Brücken zwischen Thymin und Guanin sehr viel schwächer als die zwischen Thymin und Adenin. Dieser starke Unterschied der Energie beruht darauf, dass Wasserstoff-Brücken nur relativ schwach sind. Sie liegen dadurch in einem rasch wechselnden dynamischen Gleichgewicht vor und Moleküle assoziieren deshalb nur dann über mehreren Wasserstoff-Brücken miteinander, wenn die Energien dieser Wechselwirkung die anderer Anordnungen, bei denen jeweils nur eine Brücke gebildet wird, insgesamt übersteigt. Mehrere nicht ideal ausgerichtete Wasserstoff-Brücken können sogar in der Summe weniger stabilisierend sein, als eine einzelne räumlich optimal ausgerichtete Brücke.

Die Nucleinbasen sind in ihrer Struktur so beschaffen, dass immer nur jeweils eine Base zu genau einer anderen passt. Nur bei den Paaren Adenin zu Thymin und Guanin zu Cytosin sind besonders starke bindende Wechselwirkungen über mehrere Wasserstoff-Brücken optimal möglich. Dabei kommt es zwischen Adenin und Thymin zu zwei und bei Guanin und Cytosin sogar zu drei Wasserstoff-Brücken.

Abb.9
Adenin-Thymin-Wasserstoff-Brücken
Abb.10
Guanin-Cytosin-Wasserstoff-Brücken

Die passenden Basenpaarungen werden als komplementär bezeichnet. Bei der DNA ist diese Selektivität der Basen zueinander die Grundlage ihrer Fähigkeit zur Informationsspeicherung. Durch diese Selektivität der Basen ergibt sich die Möglichkeit der DNA zu ihrer Vervielfältigung und das Information von ihr abgelesen werden kann.

Mouse
Abb.11
Basenpaarung in der DNA (3D-Darstellung)
Dieses 3D-Molekül stammt aus einem sehr schönen DNA-Tutorial von Eric Martz .

Durch die Reihenfolge der Basen in der DNA ist der Bauplan aller Proteine verschlüsselt. Der Doppelstrang kann sich öffnen und da die Basen in den zwei Strängen zueinander komplementär sind, kann ein Strang allein als Matrize fungieren. Trennen sich die beiden DNA-Stränge, kann jeder der beiden Einzelstränge durch die Anlagerung der jeweils komplementären Basen zu einer exakten Kopie der ursprüngliche DNA-Doppelhelix komplettiert werden. Dieser Vorgang wird als Replikation bezeichnet.

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