zum Directory-modus

Räumliche Struktur der Moleküle - Isomerie

Schreibweise von Strukturformeln

Eine Strukturformel soll so viele Details wie nötig, aber so wenig wie möglich zeigen, um das Bild nicht durch eine zu große Anzahl von Informationen verwirrend zu machen. Es gibt deshalb unterschiedliche Formen der grafischen Darstellung eines Moleküls.

Als Beispiel dient die Struktur des Propanols:

Tab.1
Propanol
Mouse
Abb.1
Abb.2
Abb.3
Abb.4

Meist werden die Bindungen zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff nicht explizit angegeben und z. B. nur als CH2 geschrieben. In noch weiter vereinfachten Formeln führt man nur die Heteroatome und die nicht an Kohlenstoff gebundenen Wasserstoffatome auf. Die zick-zack-förmige Darstellung wird nicht nur gewählt, um die Kohlenstoffatome als Spitzen zu kennzeichnen, sondern auch da sie besser der räumlichen Anordnung der Atome entspricht.

Ringförmige Kohlenstoffverbindungen werden meist nur durch die Zeichnung des Ringes, ohne explizite Angabe der Kohlenstoff- und Wasserstoffatome wiedergegeben.

Abb.5
Chlorcyclohexan

Die Methoden der Darstellung organischer Moleküle dienen dazu, die Konstitution der Moleküle zu beschreiben, also zu zeigen, welches Atom mit welchem anderen Atom verbunden ist. In bestimmten Zusammenhängen ist das aber nicht ausreichend, da eine Aussage über die genaue Konfiguration benötigt wird, d.h. darüber, wie die Atome in dem Molekül räumlich zueinander angeordnet sind.

  • Bindungen, die in der Bildebene liegen, werden als normale Valenzstriche
  • nach hinten gerichtete Bindungen werden gestrichelt oder als gestrichelter Keil
  • Bindungen die nach vorne gerichtet sind, also aus der Bildebene hervorragen, werden verstärkt oder als Keil

gezeichnet.

Tab.2
Methan
Mouse
Abb.6
Abb.7

Im Fall des Methans liegen daher die Bindungen zu den blau und magenta eingefärbten Wasserstoffatomen flach in der Bildebene. Die Bindung zu dem grün eingefärbten Wasserstoffatom befindet sich hinter und die Bindung zu dem rot eingefärbten Wasserstoffatom vor der Darstellungsebene.Um die räumliche Struktur von Molekülen darzustellen, werden auch die Sägebock- und die Newman-Projektion verwendet. Bei der Newman-Projektion sind die am Kreis liegenden Substituenten die weiter hinten liegenden.

Abb.8

Übung 1

Übung 2

Seite 5 von 6