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Räumliche Struktur der Moleküle - Isomerie

Die räumliche Gestalt der Moleküle

Abb.1
Tetraeder

1874 kamen der Niederländer Jacobus Hendricus van't Hoff und der Franzose Achille Le Bel zu dem Schluss, dass in Molekülen mit Kohlenstoffatomen, die vier verschiedene Substituenten tragen, diese Substituenten auf verschiedene Weise angeordnet sein können. Van't Hoff schlug dafür eine tetraedrische Anordnung vor, während sich Le Bel dazu nicht genau äußerte.

Die Geometrie der Moleküle hat wichtige Konsequenzen. Als erklärendes Beispiel sei die Verbindung Dichlormethan mit der Summenformel CH2Cl2 genannt. Einer der Gründe für die Annahme van't Hoffs war die seinerzeit bereits bekannte Tatsache, dass alle vier Bindungen eines vierfach koordinierten Kohlenstoffatoms identisch sind.

Es sind nur zwei Anordnungen möglich, bei denen alle vier Substituenten gleichförmig um das Kohlenstoffatom angeordnet sind:

  • die quadratisch planare, bei der es zwei unterschiedliche CH2Cl2 Verbindungen geben muss und
  • die tetraedrische Anordnung, bei der nur eine Verbindung möglich ist.
Tab.1
planar tetraedisch
cis?
Mouse
Abb.2
Mouse
Abb.3
trans?
Mouse
Abb.4
Mouse
Abb.5

(Durch Drehen der 3D-Abbildungen kann erkannt werden, dass beim Tetraeder die pseudo-cis- und die pseudo-trans-Form identisch sind.)

Da nur eine Verbindung mit der Summenformel CH2Cl2 gefunden wurde, war die tetraedische Anordnung die einzig mögliche.

Die Bindungen des Kohlenstoffs bei einem Tetraeder besitzen einen Winkel von 109,5 ° zueinander. So sind zum Beispiel längere Kohlenwasserstoffketten (Alkane), wie sie im Benzin vorkommen, nicht als gerade Ketten, sondern eher als eine Reihe von Spitze zu Spitze miteinander verbundener Tetraeder zu betrachten (Abb. 6) .

Abb.6
Tetraederkette

Daraus folgt, dass zwei aufeinander folgende Kohlenstoff-Kohlenstoffbindungen zueinander niemals eine gerade Linie bilden. Die Grafiken ( (Abb. 7) und (Abb. 8) ) zeigen zwei unterschiedliche Darstellungsformen einer solchen gewinkelten Kohlenwasserstoffkette.

Abb.7
Tetraederkette
Abb.8
Kalottenmodell

Um diese räumliche Struktur der Moleküle zeichnerisch zweidimensional darzustellen, gibt es unterschiedliche Methoden, z.B. die Fischer-Projektion und die Newman-Projektion.

Übung

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