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Räumliche Struktur der Moleküle - Isomerie

Isomerie

Ein Problem, das die Entwicklung einer Strukturtheorie nötig machte, war die Tatsache, dass manche Substanzen die gleiche Summenformel besitzen, aber völlig verschiedene Eigenschaften aufweisen. So haben beispielsweise die Verbindungen Dimethylether und Ethylalkohol, beide mit der Summenformel C2H6O, ein sehr unterschiedliches chemisches und physikalisches Verhalten.

Dimethylether und Ethylalkohol

Definition
Dieses Auftreten von unterschiedlichen Substanzen mit gleichen Summenformeln wird als Isomerie bezeichnet

Der Ausdruck Isomerie ist bereits 1830 von Berzelius eingeführt worden ( aus griech. Isos "gleich", und meros "Teil").

Aus der Verknüpfung einer gegebenen Anzahl von Atomen zu einem Molekül ergeben sich meist mehrere mögliche Strukturen, die sich durch die Reihenfolge, in der die Atome miteinander verbunden sind, unterscheiden.

Abb.1

Propanal, Allylalkohol, Aceton, 2-Methyloxiran und Cyclopropanol besitzen alle die gleiche Summenformel C3H6O, aber sie unterscheiden sich in ihrer Konstitution. Die Isomerie lässt sich in unterschiedliche Gruppen aufteilen.

  • Ist die unterschiedliche Art und Weise, in der die Atome miteinander verknüpft sind -ihre Konnektivität- die Ursache der unterschiedlichen physikalischen und chemischen Eigenschaften, so werden sie als Konstitutionsisomere bezeichnet. Die Zahl der möglichen Konstitutionsisomere steigt mit zunehmender Zahl der Atome in den Molekülen stark an. Dies ist beispielsweise gut an dem starken Anwachsen der möglichen Isomerenanzahl bei den Alkanen zu erkennen.
  • Ist die Konnektivität die gleiche, aber die räumliche Anordnung der Atome zueinander verschieden, so spricht man von Stereoisomeren. Stereoisomere beschreibt man durch die genaue Angabe der Topologie der Moleküle und durch ihre Beziehung zu anderen Stereoisomeren mit der gleichen Konstitution.
  • Zwei Stereoisomere, die sich zueinander wie ein Gegenstand und dessen Spiegelbild verhalten und nicht zur Deckung gebracht werden können, sind Enantiomere. Alle Strukturen die nicht mit ihrem Spiegelbild zur Deckung gebracht werden können, werden als chiral bezeichnet. Ein anschauliches Beispiel hierfür sind die Hände, von denen sich dieser Begriff auch ableitet, da sich rechte und linke Hand spiegelbildlich verhalten und der rechte Handschuh nicht auf die linke Hand passt.
Abb.2
Anzahl der Alkanisomere bei steigender Kohlenstoffatomanzahl (CnH2n+2)

Das Phänomen der Isomerie wird also noch weiter in Konstitutionsisomere und Stereoisomere unterteilt. Für die Stereoisomere gibt es noch die weitere Unterteilung in Enantiomere und Diastereomere. Zu dieser Isomerenunterscheidung bedarf es genauerer Kenntnisse der Strukturtheorie.

Definition: Isomerie

Isomerenunterscheidung

Übung 1

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