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Einführung in die Organische Chemie

Das besondere Element Kohlenstoff

Die organische Chemie ist die Chemie des Kohlenstoffs und es gibt mehr Verbindungen des Kohlenstoffs als von allen anderen Elementen zusammen. Die herausragende Stellung des Kohlenstoffs im Vergleich zu allen anderen Elementen verlangt nach einer Erklärung. Weshalb gibt es so viele Kohlenstoff-Verbindungen, so dass sich eine gesamte Richtung der Chemie nur damit befasst?

Das Element Kohlenstoff selbst kommt in drei Modifikationen vor, die sich zum Teil stark voneinander unterscheiden:

  • dem Diamant, der vielleicht die beliebteste Modifikation darstellt;
  • dem Graphit, den wir zumindest aus den Zeichenstiften (Bleistift) kennen und
  • den Fullerenen, die eine Familie von fußballartigen Molekülen darstellen, die im Labor im Lichtbogen hergestellt werden können.
Tab.1
Diamant
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Graphit
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Fullerene
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Um erkennen zu können, auf welche Eigenschaften diese Besonderheit des Kohlenstoffs beruht, ist ein Blick auf das Periodensystem notwendig.

Periodensystem

  • Als Element der zweiten Periode hat Kohlenstoff einen kleinen Atomdurchmesser und neigt dazu Mehrfachbindungen zu bilden, da bei Einfachbindungen der räumliche Anspruch von vier Bindungspartnern befriedigt werden muss.
  • Als Element mit mittlerer Elektronegativität bildet es stabile kovalente Bindungen.
  • Zudem ist der Elektronegativitätsunterschied zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff sehr gering, wodurch die Kohlenwasserstoffbindung ebenfalls stabil und nur wenig polarisiert ist.

Diese Kombination aus mittlerer Elektronegativität und Atomgröße führt dazu, dass Kohlenstoff starke, stabile Bindungen mit sich selbst eingehen kann. Es bilden sich lange, eventuell verzweigte Ketten oder Ringe, die wiederum Mehrfachbindungen enthalten können. Diese Eigenschaft führt zu einer Vielzahl von Kombinationsmöglichkeiten und ermöglicht so die fast unendliche Fülle von organischen Verbindungen.

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Abb.1
Kohlenstoff und Wasserstoff im Größenvergleich

Die Größenverhältnisse zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff führen dazu, dass in ihren Verbindungen der Kohlenstoff durch die Wasserstoff-Atome fast vollkommen abgeschirmt wird. Dies gibt den Kohlenwasserstoffen (Alkanen) im Vergleich zu den elementhomologen Silicium-Wasserstoff-Verbindungen (Silanen) eine zusätzliche Stabilität. So sind Alkane gegenüber Wasser stabil, während Silane sich schon durch Luftfeuchtigkeit zersetzen.

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Abb.2
Alkan
Abb.3
Silan

Diese Möglichkeit des Kohlenstoffs, durch Bindungen mit sich selbst Ketten und Ringe zu bilden, führt zu einer unüberschaubaren Vielzahl von Verbindungen. Kein anderes Element weist diese besondere Eigenschaft auf. Allein in Kombination mit den Elementen Wasserstoff, Sauerstoff und Stickstoff sind über 12 Millionen Verbindungen bekannt und das gesamte Leben auf unserer Erde beruht auf solchen "organischen Verbindungen".

Übung 1

Übung 2

Übung 3

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