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Konkurrenz Basizität und Nucleophilie

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Abb.1
LDA als nicht nucleophile Base

Ball & Stick - Darstellung Spacefill - Darstellung Zurücksetzen

Eine starke Base kann, wenn sie sterisch sehr anspruchsvoll ist, dennoch ein sehr schwaches Nucleophil sein. Im Labor wird zum Beispiel Lithiumdiisopropylamid als sehr starke Base, unter anderem zur Erzeugung von Carbanionen eingesetzt. Die Isopropyl-Gruppen schirmen hier das potenziell nucleophile Stickstoffatom ab und so reagiert diese Base aufgrund dieser sehr starken sterischen Hinderungen nicht als ein Nucleophil.

Bei Nucleophilie handelt es sich um eine kinetische Größe, die angibt, wie schnell ein Molekül oder Ion reagiert. Bei der Basizität wird dagegen nur die Lage des Reaktionsgleichgewichts beschrieben.