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Struktur, Eigenschaften und Nomenklatur von Carbonsäuren

Acidität und Basizität von Carbonsäuren

Carbonsäuren (pKa-Werte von 3 bis 6) sind viel stärkere Säuren als Alkohole (pKa-Werte von 15 bis 17) und als Aldehyde bzw. Ketone (pKa-Werte von 14 bis 20). Sie reagieren deshalb mit Basen wie NaOH und NaHCO3 zum Carboxylat-Salz, RCO2M+. Carbonsäuren mit mehr als sechs Kohlenstoffatomen sind nur noch schlecht in Wasser löslich, während alle Alkalisalze der Carbonsäuren gut wasserlöslich sind, weil es sich um Ionen handelt.

Abb.1
Reaktion von Carbonsäuren mit Basen

Wie andere Brønstedsäuren dissoziieren Carbonsäuren in wässriger Lösungen und ergeben H3O+ und Carboxylat-Ionen, RCO2 - . Das Ausmaß der Dissoziation wird durch die Säurekonstante Ka beschrieben.

Abb.2
Reaktion einer Carbonsäure mit Wasser

Die meisten Carbonsäuren besitzen einen Ka-Wert von etwa 10-5 . Beispielsweise hat Essigsäure einen Ka von 1.76 x 10-5 , was einem pKa -Wert von 4.75 entspricht. Praktisch bedeuten pKa-Werte um 5, dass ca. 0.1 Prozent der Moleküle in einer 0.1 molaren Lösung dissoziiert sind. Zum Vergleich: Bei der starken Säure HCl mit einem pKa-Wert von -7 sind 100 Prozent aller Moleküle in einer solchen Lösung dissoziiert. Der Ka-Wert von Ethanol liegt bei etwa 10-16 , d.h. dass Ethanol eine ca. 1011-fach schwächere Säure ist als Essigsäure.

Abb.3
Vergleich der Säurestärke von Ethanol, Essig und Salzsäure

Carbonsäuren sind acider als Alkohole, weil im Carboxylat - im Gegensatz zum Alkoholat-Ion - die negative Ladung durch Mesomerie auf zwei Sauerstoffatome verteilt werden kann.

Abb.4
Reaktion von Ethanol mit Wasser
Abb.5
Reaktion von Essigsäure mit Wasser

Übung: Acidität und Basizität von Carbonsäuren

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