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Struktur, Eigenschaften und Nomenklatur von Carbonsäuren

Nomenklatur von Carbonsäuren

Die Carbonsäuren besitzen Trivialnamen, die häufig auf die Quelle ihrer Erstisolierung zurückgehen.

Beispiele: Ameisensäure aus Ameisen, Essigsäure aus Essig, Propionsäure aus Milchprodukten (aus griechisch pro "das Erste" und aus griechisch pion "Fett"), Buttersäure aus (ranziger) Butter, Valeriansäure aus Baldrianwurzeln und Capronsäure aus Ziegenmilch (aus lateinisch caper "Ziege") zurück.

Tab.1
Benennung von Carbonsäuren (Alkansäuren): Trivialnamen und systematische Namen (in Klammern)
Abb.1

Ameisensäure (Methansäure)

Abb.2

Essigsäure (Ethansäure)

Abb.3

Propionsäure (Propansäure)

Abb.4

Buttersäure (Butansäure)

Abb.5

Valeriansäure (Pentansäure)

Abb.6

Capronsäure (Hexansäure)

Abb.7

Acrylsäure (Propensäure)

Abb.8

Blüten des Baldrians

Abb.9

Benzoesäure

Abbildung: Carbonsäuren

In der systematischen IUPAC-Nomenklatur wird der Name aus dem Stammalkan gebildet. Die Carboxy-Gruppe besitzt die höchste Priorität aller funktionellen Gruppen. Es wird die längste Kette als Stammname gewählt. Hinzu kommt aber die Vorschrift, die längste Kette mit der größtmöglichen Anzahl an funktionellen Gruppen als Namenstamm auszuwählen.

Abb.10
Rangfolge funktioneller Gruppen bei der Nomenklatur organischer Verbindungen

Gesättigte cyclische Carbonsäuren werden als Cycloalkancarbonsäuren bezeichnet. Handelt es sich um aromatische Stoffe werden sie Benzoesäuren genannt. Bei cyclischen Verbindungen ist das Kohlenstoffatom, welches die funktionelle Säuregruppe bindet, das C1-Atom.

Tab.2
Beispiele für die Benennung von Carbonsäuren nach IUPAC
Abb.11
Abb.12
Abb.13
Abb.14

Bei aliphatischen Carbonsäuren ist das Kohlenstoffatom der funktionellen Gruppe das C1-Atom. In der (veralteten) Trivialnomenklatur hingegen wurden die Kohlenstoffatome mit griechischen Buchstaben bezeichnet, beginnend mit α für das Kohlenstoffatom (α-Kohlenstoffatom), welches mit der Säuregruppe verbunden ist.

Tab.3
Bezeichnung der Kohlenstoffatome
systematische Nomenklatur
Abb.15
Trivialnomenklatur
Abb.16

Dicarbonsäuren werden nach der IUPAC-Systematik als Alkandisäuren bezeichnet - die Verwendung von Trivialnamen ist aber üblich. Auch bei den Dicarbonsäuren stammen die Trivialnamen vom natürlichen Ursprung der Carbonsäuren ab. So wurde Bernsteinsäure im Destillat von Bernstein entdeckt und Fumarsäure findet sich im Erdrauch (Fumaria officinalis), einer Pflanze, die in historischer Zeit verbrannt wurde um böse Geister zu vertreiben (aus lateinisch fumus "Rauch").

Tab.4
Disäuren
Abb.17

Oxalsäure (Ethandisäure)

Abb.18

Malonsäure (Propandisäure)

Abb.19

Bernsteinsäure (Butandisäure)

Abb.20

Glutarsäure (Pentandisäure)

Abb.21

Adipinsäure (Hexandisäure)

Abb.22

Maleinsäure (cis-2-Butensäure)

Abb.23

Fumarsäure (trans-2-Butensäure)

Abbildung: Disäuren

Maleinsäure ist weniger stabil als Fumarsäure und lagert sich unter Lichteinfluss in die Fumarsäure um (siehe Video: Isomerisierung von Maleinsäure zu Fumarsäure).

Isomerisierung von Maleinsäure zu Fumarsäure

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