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Fettsäuren

Fettsäuren

Definition
Fettsäuren und Ölsäuren sind eine besondere Klasse der Carbonsäuren: Sie besitzen eine Säuregruppe und eine lange Alkylkette. Ist diese Alkylkette gesättigt - sie enthält keine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen -, werden sie als Fettsäuren bezeichnet. Ist die Alkylkette ungesättigt - sie enthält also Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen -, dann werden sie Ölsäuren genannt.

Synthetisch zugänglich sind Fettsäuren durch Spaltung natürlich vorkommender Fette. Fette sind Ester von Fettsäuren mit einem dreiwertigen Alkohol - dem Gylcerin - als Alkoholkomponente. Fettsäuren haben im Regelfall Kettenlängen von n=11 bis n= 19 Kohlenstoff-Atomen. Biologisch synthetisierte Fettsäuren werden aus Essigsäureeinheiten zusammengesetzt. Die Folge ist, dass natürliche Fettsäuren immer gradzahlige Alkylketten besitzen.

Abb.1
Hydrolyse von Fetten
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Abb.2
Beispiel: Fett aus Palmitinsäuremolekülen

Die enzymatische Spaltung von Fettsäuren ist wichtiger Bestandteil des menschlichen Stoffwechsels. Fettsäuren werden dabei zum Acetylcoenzym A ungewandelt und gehen in den Citrat-Cyclus ein.

Abb.3
Enzymatische Spaltung von Fettsäuren

Die Salze der Fettsäuren sind Seifen. Seifen weisen hydrophobe und hydrophile Eigenschaften in einem Molekül auf. Die langkettige, unpolare Alkylkette ist hydrophob und das Carboxy-Ende ist hydrophil. Dieser Aufbau ist typisch für Tenside.

Abb.4
Bildung von Seifen aus Fettsäuren
Abb.5
Beispiel für eine synthetische Seife

Tensidmoleküle (Waschmittel) bilden in Wasser Micellen. Das sind kugelförmige Konglomerate, bei denen die hydrophoben Teile (Schwänze) der einzelnen Tensidmoleküle nach innen und die hydrophilen Köpfe nach außen gerichtet sind.

Abb.6
Micellenbildung im Wasser

Die Waschkraft der Tensidmoleküle beruht auf der Anlagerung der hydrophoben Molekülschwänze an den wasserunlöslichen - also ebenfalls hydrophoben - Schmutz, der durch diese Einbettung in Micellen löslich wird und entfernt werden kann.

Abb.7
Simulation eines Waschvorganges

Übung: Fettsäuren

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