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Carbonsäurederivate

Bildung von Amiden

Carbonsäuren reagieren mit Aminen zu Amiden, allerdings nur schlecht. Der entscheidende chemische Vorgang zwischen dem basischen Amin und der Carbonsäure ist eine Protonenübertragung von der Säure zur Base. Aus dem gebildeten Salz kann durch Erhitzen Wasser abgespalten werden.

Abb.1
Bildung von Amiden aus Aminen durch Erhitzen von Ammoniumsalzen

Bei dieser Reaktion handelt es sich um eine Dehydratisierung: Wasser wird bei der Reaktion abgegeben. Um diese Wasserabspaltung zu beschleunigen, sind verschiedene Kondensationsmittel synthetisiert worden. Ein Beispiel einer solchen Verbindung ist das Dicyclohexylcarbodiimid (DCC).

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Abb.2
Strukturformel
Abb.3
3D-Darstellung

Das DDC dient dazu, die Reaktivität der Carbonsäure zu steigern. Bei der Esterbildung geschieht dies durch Protonierung der C=O-Gruppe. Bei der Amidbildung kann nicht säurekatalysiert gearbeitet werden, weil dann das Amin auch protoniert würde und kein freies Elektronenpaar für den nucleophilen Angriff am Carbonyl-Kohlenstoff-Atom mehr vorhanden wäre. Der Ausweg ist die Verbesserung der schlechten Abgangsgruppe OH- in der Säure.

Abb.4
Beispiel: Amidbildung mit DCC

Durch den Einsatz von Kondensationsmitteln wie DCC wird die Hydroxy-Gruppe in eine bessere Fluchtgruppe, den Dicyclohexylharnstoff, überführt.

Abb.5
DCC-Aktivierung der Amidbildung zu Carbonsäuren

An dieser Stelle kann die Reaktion mechanistisch über einen direkten nucleophilen Angriff des Amins oder indirekt über eine Anhydridbildung und den nachfolgenden Austausch einer Carboxylat-Gruppe durch das Amin weiterlaufen.

Mechanismus

Übung: Bildung von Amiden

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