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Carbonsäurederivate

Bildung von Säurechloriden

Die Umsetzung von Carbonsäuren mit Thionylchlorid (SOCl2) oder Phosphortrichlorid (PCl3) bzw. Phosphorpentachlorid (PCl5) ergibt in guten Ausbeuten das entsprechende Säurechlorid. Das Thionylchlorid ist die synthetisch bedeutendste Verbindung zur Herstellung von Säurechloriden.

Tab.1
Reagenzien zur Synthese von Säurechloriden
ThionylchloridPhosphortrichloridPhosphorpentachlorid
Mouse
Abb.1
Mouse
Abb.2
Mouse
Abb.3

Die Schlüsselidee dieser Synthese ist wieder die Überführung der schlechten Abgangsgruppe (OH-) in eine bessere (SO2 + Cl). Die Reaktion beginnt mit der Veresterung der Carbonsäure zum Chlorsulfonester (Schritt 1). Der gebildete Chlorwasserstoff (HCl) protoniert die Carbonyl-Gruppe und das Chlorid addiert an das Carbonyl-Kohlenstoff-Atom (eine starke Lewissäure). Die gebildete Zwischenstufe wird deprotoniert und zerfällt in das Säurechlorid, ein Chlorid-Ion und Schwefeldioxid (Schritt 2).

Abb.4
Abb.5

Säurechloride besitzen eine gute potenzielle Abgangsgruppe, das Chlorid-Ion. Deshalb sind sie gute Ausgangsprodukte für die Herstellung anderer Carbonsäurederivate wie Ester, Amide und Anhydride. Die Reaktion von Säurechloriden mit Wasser führt wieder zu Carbonsäuren.

Abb.6
Synthesen mit Säurechloriden

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