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Aufklärung von Reaktionsmechanismen (gesamt)

Aufklärung von Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie - Einleitung

Reaktionsmechanismus
Der Reaktionsmechanismus einer chemischen Reaktion stellt eine schrittweise Beschreibung des Weges dar, auf dem sich die Edukte in die Produkte umwandeln. Diese Beschreibung bezieht sich auf die molekulare Ebene und enthält Informationen zur Position aller Atome und Elektronen der Reaktionspartner (inklusive Lösungsmittel etc.). Sie beschreibt jeden Punkt des Umwandlungsweges, die so genannte Reaktionskoordinate (RK), und somit alle Verschiebungen und Bewegungen von Elektronen und Atomen.

Natürlich ist es in der Praxis kaum möglich, all diese Informationen über eine Reaktion zu erhalten. Es gibt auch keine analytische Methode, mit der der gesamte Reaktionsweg in einem Schritt bestimmt werden könnte.

Abb.1

Zur Aufklärung eines Mechanismus werden deswegen immer verschiedene Methoden angewandt, mit denen jeweils einzelne Teilaspekte des Reaktionsverlaufs bestimmt und dann Schritt für Schritt zu einem Gesamtbild, dem Reaktionsmechanismus, zusammengesetzt werden. Aufgrund der Komplexität der Abläufe und der im Vergleich dazu in ihrer Leistungsfähigkeit begrenzten analytischen Methoden wird man das Gesamtbild des Mechanismus nie vollständig zusammensetzen können. Deswegen ist es auch praktisch nicht möglich einen postulierten Mechanismus zu beweisen. Somit hat ein vorgeschlagener Mechanismus immer Postulatcharakter und kann durch weitere und/oder genauere Untersuchungen ausgebaut, umgebaut oder im Extremfall völlig neu entworfen werden.

In den meisten Fällen sind die postulierten Mechanismen aber zumindest so gut, also der Realität offenbar so nahe, dass sie sehr wertvolle Dienste leisten können.

  • Welche Dienste sind das?
  • Warum ist die Kenntnis des Mechanismus einer Reaktion für den Chemiker so wichtig?
  • Warum genügt nicht allein die Reaktionsgleichung mit Edukten, Produkten und Reagenzien?

Im Allgemeinen ist es das Ziel des Chemikers

  • bei chemischen Reaktion die gewünschten Produkte in hoher Ausbeute zu erhalten,
  • die Reaktion kontrolliert und möglichst schnell ablaufen zu lassen,
  • den Energie- und Stoffeinsatz zu minimieren,
  • das Sicherheitsrisiko für die nähere und weitere Umgebung sowie die Umweltbelastung durch Abfallstoffe gering zu halten,
  • ggf. die Stereochemie der Produkte vorherzusagen und zu steuern.

Um eine Reaktion so planen und durchführen zu können, dass alle oder wenigstens die meisten dieser Ziele erreicht werden, genügt die bloße Kenntnis der Reaktionsgleichung nicht. Vielmehr ist dazu unter anderem eine möglichst genaue Kenntnis des Mechanismus notwendig oder zumindest sehr hilfreich.

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