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Reaktionen an Aromaten (gesamt)

Induktive und mesomere Effekte ausgewählter Substituenten

Während allen Substituenten (außer dem Wasserstoff-Atom als Referenzgruppe) ein induktiver Effekt zugeschrieben werden kann, liegt ein mesomerer Effekt nicht zwingend vor. Der mesomere Effekt eines Substituenten kann in die gleiche Richtung weisen wie sein induktiver Effekt (so z.B. in der Nitro-Gruppe, die über einen -I- und -M-Effekt verfügt), die Effekte können aber auch konkurrieren. Letztere Situation liegt beispielsweise beim Cl- oder OCH3-Substituenten mit einem -I- und +M-Effekt vor. Dabei überwiegt im Falle des Chlors der induktive Effekt den mesomeren (insgesamt deaktivierend), während bei der OCH3-Gruppe der +M-Effekt den -I-Effekt völlig überspielt, so dass eine stark aktivierende Wirkung resultiert.

Die verschiedenen Substituenten von Aromaten in einer elektrophilen Substitutionsreaktion lassen sich qualitativ nach ihrem aktivierenden oder deaktivierenden Einfluss anordnen, der sich aus der Summe ihres induktiven und - falls vorhanden - mesomeren Effekts ergibt. Einige wichtige Gruppen sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.

Abb.1
Aktivierende bzw. deaktivierende Wirkung ausgewählter Substituenten

Die genaue Reihenfolge der Substituenten hängt auch vom angreifenden Elektrophil ab. So wirkt die NH3+-Gruppe beispielsweise besonders deaktivierend, wenn das angreifende Reagenz ebenfalls ein Kation ist.

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