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Reaktionen an Aromaten (gesamt)

Halogenierung

Die Halogene Chlor und Brom bilden mit aktivierten Aromaten wie Anilin oder Phenol Halogenaryle. Mit Benzol reagieren sie dagegen nicht direkt, sondern benötigen die Anwesenheit einer Lewis-Säure (AlCl3 oder FeCl3) als Katalysator. Diese polarisiert das Halogen-Molekül und erzeugt so einen positivierten Pol, der als Elektrophil fungiert.

Abb.1
Chlorierung von Benzol mit AlCl3 als Katalysator

Iod als schwaches Elektrophil reagiert nur mit stark aktivierten Aromaten (z.B. Anilin). In Gegenwart von Silber(I)-Salzen oder Oxidationsmitteln bilden sich Iod-Kationen, die auch reaktionsträgere Aromaten angreifen. Da die Iodierung reversibel ist, bewirkt auch die Entfernung des entstehenden HI eine Beschleunigung.

Fluor dagegen ist so reaktiv, dass es bei der direkten Umsetzung mit Benzol zu C-C-Bindungsbrüchen kommt und die Reaktion daher präparativ wertlos ist. Die Einführung von Fluor gelingt mittels der Sandmeyer- oder Schiemann-Reaktion.

Katalytische Bromierung von Benzol
Experimentalfilm zur Bromierung von Phenol
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