zum Directory-modus

Reaktionen an Aromaten - Ar-SE - Grundlagen und Theorie

Elektrophile aromatische Substitution - Ar-SE

Die elektrophile Substitution (SE) ist der weitaus häufigste Reaktionstyp des Benzols und anderer aromatischer Verbindungen.

Der klassische Fall ist der Austausch eines Wasserstoff-Atoms durch das angreifende Elektrophil.

Abb.1
Elektrophile Substitution an Aromaten

Hierzu zählen beispielsweise die Sulfonierung, Nitrierung und Halogenierung sowie die Einführung von Kohlenstoff-Seitenketten mittels der Friedel-Crafts-Alkylierung bzw. -Acylierung.

Diese Reaktionen benötigen zum Teil eine Lewis-Säure als Katalysator, wie z.B. die Bromierung von Benzol durch Brom. Im Gegensatz dazu findet bei der Umsetzung von Verbindungen mit isolierten Doppelbindungen, also ohne aromatisches System, eine völlig andere Reaktion statt. Hier kommt es zur spontanen Addition statt Substitution des Broms an die Doppelbindung, ohne Zugabe eines Katalysators.

Abb.2
Experimentalfilm zum Vergleich der Reaktivitäten von Benzol und Cyclohexen
<Seite 1 von 11