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Annulene, heterocyclische und polycyclische Aromaten

Polycyclische aromatische Verbindungen

Die Hückel-Regel ist streng genommen nur auf monocyclische Verbindungen anzuwenden, aber das allgemeine Konzept lässt sich auch auf einfache polycyclische Moleküle übertragen: die polycyclischen aromatischen Verbindungen. Die Stoffe sind durchaus relevant: Das Benzo[a]pyren steht etwa im Verdacht, einer der krebserregenden Stoffe im Tabakrauch zu sein.

Abb.1
Naphthalin
Abb.2
Benzo[a]pyren

Durch Kondensation eines dritten Benzol-Rings an Naphthalin entstehen Anthracen und Phenanthren. Sie sind isomer und scheinen recht ähnlich zu sein. Allerdings ist Anthracen um 25 kJ/mol stabiler als Phenanthren.

Beispiele einiger wichtiger aromatischer polycyclischer Verbindungen

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