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Annulene, heterocyclische und polycyclische Aromaten

Heterocyclische Aromaten

Auch Verbindungen, die nicht nur aus Kohlenwasserstoffen bestehen, können aromatisch sein. Heterocyclische Verbindungen sind Verbindungen, in denen ein oder mehr Kohlenstoffatome im Ring durch andere Atome ersetzt sind. Diese Atome werden als Heteroatom bezeichnet. Normalerweise handelt es sich um Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel. In heterocyclischen Aromaten besteht das aromatische System nicht nur aus Kohlenstoffatomen, sondern auch aus anderen Atomen. Pyridin ist eine aromatische heterocyclische Verbindung. Jedes der sechs Ringatome ist sp2 -hybridisiert und das Molekül besitzt sechs π-Elektronen. Bei den Elektronen des nichtbindenden Elektronenpaares des Stickstoff handelt es sich nicht um π-Elektronen. Stickstoffs besitzt drei sp2 -Orbitale und ein p-Orbital. Das p-Orbital wird zur Bildung der π-Bindung verwendet. Zwei sp2 -Orbitale überlappen mit den sp2 -Orbitalen der benachbarten Kohlenstoffatome, das dritte sp2 -Orbital enthält die nichtbindenden Elektronen.

Beim Pyridin ist das freie Elektronenpaar des Stickstoffatoms dominierend, da das negative Potential - im Bild rot dargestellt - auf dieses Atom konzentriert ist. Bei den Heterocyclen Furan, Pyrrol und Thiophen ist gut zu erkennen, dass der aromatische Charakter wegen der sinkenden Elektronegativität des Heteroatoms in der Reihe Furan < Pyrrol < Thiophen steigt (bzw. der Diencharakter sinkt). Beim Thiophen ist das aromatische π-System schon gut erkennbar.

Beispiele einiger wichtiger Heterocyclen

Übung

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