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Nomenklatur der Aromaten

Benennung der Aromaten bei Mehrfachsubstitution

Zweifachsubstituierte Benzole werden mit Hilfe der Präfixe ortho (o), meta (m) und para (p) strukturell charakterisiert. Ein ortho-subtituiertes Benzol weist eine 1,2-Beziehung zwischen den Ringsubstituenten auf, eine meta-Stellung bedeutet eine 1,3-Beziehung und para eine 1,4-Beziehung. In Verbindungsnamen werden die Präfixe kursiv geschrieben.

Abb.1
Benennung mit der o, m, p-Nomenklatur

Das o, m, p-Nomenklatursystem erweist sich auch als besonders nützlich bei der Diskussion von Reaktionen. Beispielsweise gibt der Satz "Bei der katalytischen Bromierung von Toluol reagiert Brom in para-Stellung" ein eindeutiges Reaktionsprodukt an.

Abb.2
Abb.3

Benzole mit mehr als zwei Substituenten werden durch Nummerierung der Position der einzelnen Substituenten benannt. Dabei wird so vorgegangen, dass möglichst kleine Zahlen erhalten werden. Die Substituenten werden in alphabetischer Reihenfolge aufgezählt.

Abb.4

4-Brom-1,2-dimethylbenzol

Abb.5

2-Chlor-1,4-dinitrobenzol

Abb.6

2,4,6-Trinitrotoluol (TNT)

Es ist üblich und erlaubt, andere Stammnamen als Benzol zu verwenden. Beispiele dafür sind Toluol (s.o.), Phenol und Benzoesäure.

Abb.7

2,6-Dibromphenol

Abb.8

m-Chlorbenzoesäure

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