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Benzol: Einführung zu den Aromaten

Benzol als aromatische Verbindung

Die heute als Benzol bekannte Verbindung wurde erstmals im Jahr 1824 von Michael Faraday isoliert und zwar aus flüssigen Rückständen, die sich beim Verbrennen von Walölen in den Londoner Straßenlaternen aus der Gasphase abschieden. Als Name wurde deshalb zunächst pheno vorgeschlagen (von griechisch phainein "leuchten").

Zehn Jahre vergingen bis 1834 Eilhardt Mitscherlich die richtige Summenformel für das Benzol ermittelte: C6H6. Er nannte diese Verbindung, wegen der Verwandtschaft zur Benzoesäure, Benzin. Erst später setzte sich der Name Benzol durch.

Aromatische Verbindungen wie Benzol sind charakterisiert durch wenige Wasserstoffatome im Verhältnis zur Anzahl der Kohlenstoffatome und werden typischerweise in Ölen von Bäumen und Pflanzen (z.B. Benzaldehyd in Kirschen und Pfirsichen, Toluol aus den Stämmen des südamerikanischen Baums Myroxylon balsamum und Benzol aus der Kohledestillation) gefunden. Sie besitzen im Regelfall einen aromatischen, durchaus angenehmen Geruch und wurden deshalb als Aromaten bezeichnet - in Abgrenzung zu aliphatischen Verbindungen, die mehr Wasserstoffatome im Verhältnis zur Anzahl der Kohlenstoffatome besitzen und vorwiegend als Zersetzungprodukte von Fetten vorkommen. Viele Naturstoffe haben aromatische Bestandteile (z.B. das Hormon Östron und das Opiat Morphin) - und auch synthetische Wirkstoffe (z.B. das Sedativ Valium).

Beispiele für natürliche und synthetische Aromaten

Abb.1
Benzol
Abb.2
Benzaldehyd
Abb.3
Toluol
Tab.1
Beispiele für natürliche und synthetische Aromaten
ÖstronMorphinDiazepam (Valium)
Abb.4
Abb.5
Abb.6
Mouse
Abb.7
Mouse
Abb.8
Mouse
Abb.9

Weitere alltägliche Aromaten sind Saccharin (ein künstlicher Süßstoff), Benzpyren (ein krebserregender Stoff, der beim Grillen von Fleisch ensteht), der Anthrachinonfarbstoff 1,4-Diamino-anthrachinon (zum Lilafärben von Haaren) und 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (ein im Vietnamkrieg eingesetztes Entlaubungsmittel, bei dessen Synthese das Seveso-Gift 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p-dioxin entsteht. Es entsteht auch bei der unsachgerechten Verbrennung von Aromaten und chlorhaltigen Verbindungen in Müllverbrennungsanlagen).

Die chemische Bedeutung des Wortes Aromaten hat sich heute von den Ursprüngen verselbstständigt und hat nichts mehr mit dem Geruch zu tun. Der Begriff Aromat bezieht sich heute auf die strukturelle Verwandtschaft ähnlicher Stoffe. Aromaten unterscheiden sich in ihrem chemischen Verhalten deutlich von aliphatischen Stoffen.

Eine länger anhaltende Belastung mit Benzol führt zu Knochenmarkschwund und erzeugt Blutkrebs (Leukämie). Beim Umgang mit Benzol ist deshalb Vorsicht geboten.

Übung: Benzol als aromatische Verbindung

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