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Trans- und cis-Hydrierung von Alkinen

Cis-Hydrierung von Alkinen

Wie die Alkene können auch die Alkine mit Wasserstoff in Gegenwart verschiedener Katalysatoren hydriert werden. Unter normalen Bedingungen bleibt die Reduktion aber nicht auf der Stufe des Alkens stehen, sondern führt zu dem vollständig hydrierten Produkt, dem Alkan. Der Grund dafür ist, dass die Hydrierung des Alkins etwa 40 kJ/mol mehr Energie erfordert als die Alkenhydrierung, d.h. das entstehende Alken wird sofort zum Alkan weiterhydriert.

Abb.1
Hydrierung von Acetylen

Aber es sind spezielle "vergiftete" Katalysatoren entwickelt worden, die eine selektive Reduktion bis zum Alken erlauben und dadurch - weil die Wasserstoffanlagerung von der gleichen Seite erfolgt - stereochemisch eindeutig ein cis-Alken ergeben. Ein bekanntes Beispiel ist der Lindlar-Katalysator, d.h. Pd auf CaCO3 als Trägermaterial, der mit Bleiacetat in Gegenwart bestimmter Amine (z.B. Chinolin) behandelt worden ist.

Abb.2
Selektive cis-Hydrierung
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