zum Directory-modus

Ethin - Herstellung und Verwendung

Industrielle Ethinchemie

Seit den 1930er Jahren ist Ethin ein kommerziell bedeutsames Ausgangsprodukt der chemischen Industrie. In Ludwigshafen (bei BASF) wurde Ethin unter Druck mit Kohlenstoffmonoxid, Carbonylverbindungen, Alkoholen und Säuren katalytisch zu einer Vielzahl von wertvollen (Zwischen-)Produkten umgesetzt. Nickeltetracarbonyl katalysiert beispielsweise die Addition von Kohlenstoffmonoxid und Wasser an Ethin, es bildet sich Propensäure (Acrylsäure). Anstelle von Wasser kann man auch Alkohole und Amine addieren und erhält die entsprechenden Säurederivate (Methylpropeonat bzw. Propenamid):

Abb.1
Carbonylierungsreaktionen mit Ethin

Die Addition von Formaldehyd an Ethin verläuft mit Kupferacetylid als Katalysator besonders wirkungsvoll:

Abb.2
Addition von Formaldehyd an Ethin

Die gebildeten Alkohole werden weiterverarbeitet, beispielsweise wird das 2-Butin-1,4-diol hydriert und anschließend säurekatalysiert dehydratisiert (1). Das Produkt ist Tetrahydrofuran (Oxacyclopentan). Weitere Möglichkeiten: Ethin wird zu Benzol (2) oder 1,3,5,7-Cyclooctatetraen cyclooligomerisiert (3).

Abb.3
Synthese von Oxacyclopentan (Tetrahydrofuran) und anderen Cyclopolymeren
Seite 2 von 4