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Reaktionen der Alkene

Cycloadditionen: Einführung in die Diels-Alder-Reaktion

Die Diels-Alder-Reaktion, der Prototyp der Cycloadditionen bzw. der ganzen Klasse der pericyclischen Reaktionen, ist neben der Grignard-Reaktion die meist zitierte Namensreaktion in der chemischen Literatur. Als einfachsten Vertreter, als Stammsystem aller Diels-Alder-Reaktionen, kann man die Reaktion von 1,3-Butadien mit Ethen betrachten.

Abb.1
Stammsystem der Diels-Alder-Reaktion

2D-Animation zur Diels-Alder-Reaktion

Film zur Diels-Alder-Reaktion

Entdeckt wurde das Reaktionsprinzip 1928 von Otto Diels und seinem Schüler Kurt Alder. Beide wurden 1950 mit dem Nobelpreis für Chemie ausgezeichnet.

Einige 1000 verschiedene Varianten sind bislang in der Literatur beschrieben, die sich formal durch Substitution oder isoelektronischen Ersatz der C-Atome durch N, O oder andere Heteroatome ableiten. Die 4-atomige Komponente nennt man Dien und die 2-atomige das Dienophil. Das Dien stellt vier und das Dienophil zwei π-Elektronen für die Bindungsbildung zur Verfügung. Nach der Nomenklatur von Woodward und Hoffmann gehört die Diels-Alder-Reaktion daher zu den [4+2]-Cycloadditionen.

Abb.2
[4+2]-Cycloaddition
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