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Reaktionen der Alkene

Hydrierung von Alkenen mit Edelmetall-Katalysatoren: Mechanismus

Die Hydrierung von Alkenen läuft in mehreren Schritten ab. Zunächst muss der Wasserstoff aktiviert werden damit die Edukte überhaupt reagieren können. Diese Aufgabe erfüllt der Katalysator. Es werden sowohl der Wasserstoff als auch das Alken an die Oberfläche des Katalysators gebunden, wodurch einerseits die π-Bindung des Alkens und andererseits die σ-Bindung des Wasserstoffs aktiviert wird. Erst nach der Übertragung der H-Atome auf das Alken diffundiert das Produkt (das Alkan) wieder vom Katalysator ab.

Abb.1
Schematischer Mechanismus der Hydrierung von Alkenen mit Platin

2D-Animation des Mechanismus

2D-Animation der Isomerisierung

Die Alkene weisen bei dieser Reaktion unterschiedliche Reaktivitäten auf. Allgemein lässt sich feststellen, dass cis-Alkene leichter reagieren als trans-Alkene. Auch die Anzahl und Größe der Substituenten wirkt sich auf die Reaktivität aus: am besten reagieren monosubstituierte Alkene, am schlechtesten Alkene mit vier Substituenten an der Doppelbindung. Der Grund liegt in der unterschiedlich starken sterischen Hinderung.

Abb.2
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