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Reaktionen der Alkene

Epoxidierung von Alkenen mit Persäuren: Einführung

Reaktionsprinzip:

Bei der Epoxidierung von Alkenen wird ein Sauerstoff-Atom von einer Persäure auf die C-C-Doppelbindung übertragen, wobei ein Oxiran-Ring gebildet wird. Persäuren sind elektrophile Oxidationsmittel, da der Sauerstoff, der übertragen wird, eine positive Teilladung besitzt. Als Epoxidierungsmittel wird im Labor häufig m-Chlorperbenzoesäure (MCPBA) benutzt. Andere Persäuren sind Peroxybenzoesäure und Peroxyessigsäure, die aus Essigsäure und Wasserstoffperoxid in situ hergestellt wird. Neben den Persäuren werden häufig auch tert-Butylhydroperoxid (TBHP), Dioxiran und alkalisches Wasserstoffperoxid verwendet.

Beispiel:

Abb.1

Die Reaktion von Alkenen mit Persäuren wird oft auch Prilezhaev (Prileschajew)-Reaktion genannt.

Anwendungen:

Die Epoxidierung ist eine der am häufigsten durchgeführten Reaktionen in der Organischen Chemie. Ausgehend von den Epoxiden lassen sich z.B. 1,2-Diole und eine Reihe anderer 1,2-funktionalisierter Verbindungen herstellen. Epoxide, vor allem Epichlorhydrin, werden außerdem zu Epoxidharzen verarbeitet, die zur Gruppe der Reaktivklebstoffe gehören. Durch Polymerisation von Epoxiden erhält man die so genannten Polyethylenglycole oder Polyoxyalkylene, die je nach Molekulargewicht als Detergenzien, Schmiermittel, Wachse und Komponenten für hydraulische Flüssigkeiten verwendet werden.

Biologische Bedeutung:

Im tierischen Organismus wird diese Reaktion zum Abbau von kondensierten aromatischen Kohlenwasserstoffen verwendet. Die enzymatische Epoxidierung von Squalen, einem Triterpen, ist einer der entscheidenden Schritte bei der Biosynthese von Steroiden.

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